2-diacetoxymethyltoluene | 31675-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diacetoxymethyltoluene
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-(2-methylphenyl)-methane；(acetoxy)(2-methylphenyl)methyl acetate；2-methyl-1-(diacetoxymethyl)benzene；2-methylbenzaldehyde 1,1-diacetate；AMPMA；2-Methyl-benzyliden-diacetat；[acetyloxy-(2-methylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 31675-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: CFTVFBYYNVGTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  246.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diacetoxymethyltoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基/杂芳基稠合咔唑的一锅法合成，涉及级联 Friedel-Crafts 烷基化/电环化/芳构化反应序列

  摘要：

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001309
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-甲基苯甲醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 反应 1.2h， 以98%的产率得到2-diacetoxymethyltoluene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为催化剂，可在无溶剂和中性条件下将醛转化为1,1-二乙酸酯（乙酰醛）

  摘要：

  在中性条件下，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）催化乙醛对乙醛进行高效，温和的乙酰化，以良好至极佳的收率生产相应的1,1-二乙酸酯（乙酰醛）。

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n05abeh002124

文献信息

• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• Preparation of Silica-bonded Propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic Acid as a Recyclable Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates
  作者：Maryam Nouri Sefat、Abdolah Deris、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/cjoc.201180403

  日期：2011.11

  simple and efficient procedure for the preparation of silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid (SPDTSA) by reaction of 3‐diethylenetriamine‐propylsilica (DTPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1‐diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• A practical and efficient procedure for the cleavage of acylals to aldehydes catalyzed by indium tribromide in water
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yi Li、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.161

  日期：2005.1

  Indium tribromide (10 mol %) is an efficient catalyst for chemoselective cleavage of aryl acylals in refluxing water. A variety of acylals have been deprotected to give the corresponding parent aldehydes in high yield. The procedure presented is operationally simple, practical, and compatible with other sensitive functionalities such as methoxy, methyleneioxy, and benzyloxy groups present in the substrates

  三溴化铟（10摩尔％）是在回流水中化学选择性裂解芳基酰基的有效催化剂。各种酰基已被脱保护，以高产率得到相应的母体醛。提出的程序操作简单，实用，并且与底物中存在的其他敏感官能团（例如甲氧基，亚甲氧基和苄氧基）兼容。