o-Diacetoxymethyl-benzylbromid | 37803-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Diacetoxymethyl-benzylbromid
• 英文别名: [Acetyloxy-[2-(bromomethyl)phenyl]methyl] acetate
• CAS: 37803-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: KCLHEHDYGJNKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Diacetoxymethyl-benzylbromid 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基/杂芳基稠合咔唑的一锅法合成，涉及级联 Friedel-Crafts 烷基化/电环化/芳构化反应序列

  摘要：

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001309
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 o-Diacetoxymethyl-benzylbromid
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰酸酯的多组分/ Wittig反应 进行一锅合成1 H-异色酮和1,2-二氢异喹啉†

  摘要：

  开发了通过I-MCR / Wittig序列一锅合成1 H-异色酮和1,2-二氢异喹啉。Pass盐5，酸，胺（或无胺）和异氰酸酯的反应通过连续的Passerini或Ugi缩合反应以及分子内Wittig反应，可高收率生成1 H-异色酮7或1,2-二氢异喹啉9。 K 2 CO 3的存在。

  DOI：

  10.1039/c5ob02405f

文献信息

• Annulations Using Phosphonium Salts and Enolate Anions - A Direct Route to Naphthalenes
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1055/s-2003-44994

  日期：——

  Ketone enolates react with an aldehyde phosphonium salt to produce naphthalenes in a one-pot reaction.

  酮烯醇化物与醛鏻盐反应，在一锅法反应中生成萘。
• Divergent Catalysis: Catalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of Palladium Enolates
  作者：Kaylin N. Flesch、Alexander Q. Cusumano、Peng-Jui Chen、Christian Santiago Strong、Stephen R. Sardini、Yun E. Du、Michael D. Bartberger、William A. Goddard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02104

  日期：2023.5.24

  asymmetric decarboxylative [4+2] cycloaddition from a catalytically generated chiral Pd enolate was developed, forging four contiguous stereocenters in a single transformation. This was achieved through a strategy termed divergent catalysis, wherein departure from a known catalytic cycle enables novel reactivity of a targeted intermediate prior to re-entry into the original cycle. Mechanistic studies including

  开发了一种由催化生成的手性钯烯醇化物进行的不对称脱羧[4+2]环加成反应，在一次转化中形成四个连续的立体中心。这是通过一种称为发散催化的策略实现的，其中偏离已知的催化循环使得目标中间体在重新进入原始循环之前能够产生新的反应性。包括量子力学计算、Eyring 分析和 KIE 研究在内的机理研究提供了对反应机理的深入了解。
• Lewis Acid Mediated One-Pot Synthesis of Aryl/Heteroaryl-Fused Carbazoles Involving a Cascade Friedel-Crafts Alkylation/Electrocyclization/Aromatization Reaction Sequence
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Velu Saravanan、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201001309

  日期：2011.2

  ]-fused carbazoles has been developed startingfrom suitably substituted 2/3-(bromomethyl)indoles and ar-enes under Lewis acid catalysis. The attractive feature ofthis protocol is the fact that a wide variety of π-conjugatedannulated carbazoles can be readily accessed by the appro-priate choice of arenes and heteroarenes. The annulationprotocol has been extended to (bromomethyl)benzene aswell as 2,

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。
• One-pot synthesis of 1H-isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines by a sequential isocyanide-based multicomponent/Wittig reaction
  作者：Long Wang、Zhi-Rong Guan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1039/c5ob02405f

  日期：——

  A one-pot synthesis of 1H-isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines by a I-MCR/Wittig sequence was developed. The reaction of phosphonium salt 5, an acid, an amine (or without), and an isocyanide gave the 1H-isochromenes 7 or 1,2-dihydroisoquinolines 9 in good yields by a sequential Passerini or Ugi condensation and an intramolecular Wittig reaction in the presence of K2CO3.

  开发了通过I-MCR / Wittig序列一锅合成1 H-异色酮和1,2-二氢异喹啉。Pass盐5，酸，胺（或无胺）和异氰酸酯的反应通过连续的Passerini或Ugi缩合反应以及分子内Wittig反应，可高收率生成1 H-异色酮7或1,2-二氢异喹啉9。 K 2 CO 3的存在。