1-methoxy-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene | 75168-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: 1-(methoxy)-2-[(trifluoromethyl)thio]benzene；1-methoxy-2-[(trifluoromethyl)thio]benzene；(2-methoxyphenyl)(trifluoromethyl)sulfane；2-trifluoromethylthioanisole；2Methoxyphenyl trifluoromethyl sulfide；2-Methoxyphenyl trifluoromethyl sulfide；1-methoxy-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 75168-99-9
• 化学式: C₈H₇F₃OS
• 分子量: 208.204
• InChiKey: QBCLFNACLYHYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-trifluoromethylsulfinylanisole
  参考文献：
  名称：

  Boiko, V.N.; Shchupak, G.M.; Yagupol'skii, L.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 873 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-methoxy-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Me 4 NSCF 3对苯二氮杂鎓盐进行无金属三氟甲基硫醇化

  摘要：

  无金属进入该药学有意义基板类三氟甲基硫醚的已开发从广泛可得的盐芳基重氮开始和市售我4 Ñ + SCF 3 - 。该反应在0°C下在一小时内进行，适用于多种功能化底物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.03.011

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Trifluoromethylthiolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1055/s-0037-1610322

  日期：2019.7

  temperature. The reaction proceeds selectively and does not require the presence of any additive. A mechanism is proposed based on the obtained results of EPR as well as luminescence The visible-light-mediated synthesis of trifluoromethylthiolated arenes in the presence of ruthenium-based photocatayst under mild reaction conditions is reported. The trifluoromethylthiolated arenes are obtained using the shelf-stable

  作为《布尔根斯托克特别版》的一部分2018年出版-有机化学的未来之星 抽象的 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。
• Process for preparing perfluoroalkyl aryl sulfides and novel perfluoroalkyl aryl sulfides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06175042B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  This invention relates to a process for preparing perfluoroalkyl aryl sulfides by reaction of disulfides with alkali metal salts of aliphatic perfluorocarboxylic acids in the presence of a high-boiling aprotic solvent at elevated temperature and reduced pressure, wherein the product formed is distilled off at the rate at which it is formed. This invention further relates to the novel compounds 2-nitrophenyl pentafluoroethyl sulfide and 2-aminophenyl pentafluoroethyl sulfide.

  这项发明涉及一种制备全氟烷基芳基硫醚的方法，通过在高沸点的无水极性溶剂存在下，在升高温度和降低压力的条件下，将二硫化物与全氟烷基羧酸的碱金属盐反应，所形成的产物以形成速率蒸馏出来。这项发明还涉及新化合物2-硝基苯基五氟乙基硫醚和2-氨基苯基五氟乙基硫醚。
• Sandmeyer-Type Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Aromatic Amines Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Victoria Wagner、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503524

  日期：2016.1.4

  efficiently converted into the corresponding trifluoromethylthio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. These Sandmeyer‐type reactions proceed within one hour at room temperature, are applicable to a wide range of functionalized molecules, and can optionally be combined with the diazotizations into one‐pot protocols

  在催化量的硫氰酸铜存在下，分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，可以将芳族和杂芳族重氮盐有效地转化为相应的三氟甲硫基或硒醚。这些Sandmeyer型反应在室温下在一小时内即可进行，适用于多种功能化分子，并可选择性地与重氮化反应合并为一锅法操作。
• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• Sandmeyer trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with sodium thiocyanate and Ruppert–Prakash reagent
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Gruenberg、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1039/c3sc53076k

  日期：——

  sodium thiocyanate and the inexpensive, easy-to-use trifluoromethylating reagent Me3Si–CF3, diazonium salts are smoothly converted into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers. Combined with diazotisation, this convenient and inexpensive method allows the straightforward synthesis of aryl or heteroaryl trifluoromethyl thioethers from the corresponding anilines.

  在存在硫氰酸铜，硫氰酸钠和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si–CF 3的情况下，重氮盐可以平稳地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。与重氮化相结合，这种方便且廉价的方法可以从相应的苯胺直接合成芳基或杂芳基三氟甲基硫醚。