4-formyl-3-phenyl-sydnone | 14484-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-3-phenyl-sydnone
• 英文别名: 3-phenyl-4-formylsydnone；(E)-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)methanolate
• CAS: 14484-83-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18457928
• 分子量: 190.158
• InChiKey: FAJWCIJHURGJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3-phenyl-sydnone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-苯雪梨酮
  参考文献：
  名称：

  Hung, Wei-Jing; Tien, Hsien-Ju; Chou, Tzoo-Ming, Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 4, p. 385 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-formyl-3-phenyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• Regioselective reaction: Synthesis, characterization and pharmacological activity of some new Mannich and Schiff bases containing sydnone
  作者：Nithinchandra、B. Kalluraya、S. Aamir、A.R. Shabaraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.011

  日期：2012.8

  A novel series of 1-substituted aminomethyl-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-(3-aryl-4-sydnonylidene) amino-1,2,4-triazol-5-thiones (9), was prepared from the 3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-(3-aryl-4-sydnonylidene) amino 5-mercapto-1,2,4-triazoles (8) by aminomethylation with formaldehyde and secondary amine. The structures of Schiff bases (8) and Mannich bases (9) were characterized on the basis of

  一系列新的1-取代的氨基甲基-3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮（9），由3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基5-巯基-1,2,4-三唑（8）通过甲醛和仲胺的氨甲基化反应制备。基于红外，核磁共振，质谱数据和元素分析对席夫碱（8）和曼尼希碱（9）的结构进行了表征。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。曼尼希基地（9）带有哌啶和吗啉残留物显示出有希望的消炎和镇痛活性。
• Design, docking studies and molecular iodine catalyzed synthesis of benzo[a]xanthen-one derivatives as hyaluronidase inhibitors
  作者：Mahadev N. Kumbar、Ravindra R. Kamble、Atulkumar A. Kamble、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Joy Hoskeri

  DOI：10.1007/s00044-016-1655-2

  日期：2016.11

  A series of novel benzo[a]xanthen-11(12H)-one derivatives 4a–m were designed and subjected to docking studies. The title compounds were synthesized from 3-aryl-4-formylsydnones 1a–m, β-naphthol and dimedone in presence of molecular iodine as a catalyst and evaluated for their in vitro inhibitory effects on the hyaluronidase.

  设计了一系列新颖的苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-一衍生物4a - m并进行了对接研究。由3-芳基-4-甲酰基sydnones 1a – m，β-萘酚和二甲酮在分子碘作为催化剂的条件下合成标题化合物，并对其在体外对透明质酸酶的抑制作用进行了评估。
• Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih、Fang-Ying Ke

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.033

  日期：2004.9

  and thiazoline groups. The antioxidant activity of synthesized compounds 5a-7h was evaluated. Among these compounds, 4-methyl-2-[(3-arylsydnon-4-yl-methylene)hydrazono]-2,3-dihydro-thiazole-5-carbox ylic acid ethyl ester (6e-h) and 4-phenyl-2-[(3-arylsydnon-4-yl-methylene)hydrazono]-2,3-dihydro-thiazoles (7e-h) exhibit the potent DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging activity, comparable

  3-芳基-4-甲酰基sydnone 4'-苯基硫代半碳唑酮（3a-d）和3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮（3e-h）是3-芳基-4-杂环丁酮的前体，是通过缩合制备的。 3-芳基-4-甲酰基sydnones（1a-d）分别与4'-苯基硫代氨基脲（2a）和硫代氨基脲（2b）。硫代半氨基甲酮3与诸如氯乙酸乙酯（4a），2-氯乙酰乙酸乙酯（4b）和2-溴乙酰苯酮（4c）之类的环状试剂反应，生成具有4-氧代-噻唑烷和噻唑啉基的杂环取代的丁二酮衍生物5-7。评价了合成化合物5a-7h的抗氧化活性。在这些化合物中，4-甲基-2-[（（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）肼基] -2,3-二氢噻唑-5-羧甲基丙烯酸乙酯（6e-h）和4-苯基- 2-[（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）hydr] -2，
• Access to the syntheses of sydnonyl-substituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified Knoevenagel reaction
  作者：Mei-Hsiu Shih、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00574-x

  日期：2003.6

  A convenient method for the preparation of sydnonyl-substituted α, β-unsaturated ketones, based on Knoevenagel condensation, is presented. Although well known, this reaction has never been utilized in the condensation involving sydnone derivatives. Thus, 3-aryl-4-formylsydnones (1) are reacted with active methylene compounds such as acetylacetone (2a), ethyl acetoacetate (2b), diethyl malonate (2c)

  提出了一种基于Knoevenagel缩合反应制备sydnonyl取代的α，β-不饱和酮的简便方法。尽管众所周知，该反应从未用于涉及亚砜酮衍生物的缩合反应中。因此，使3-芳基-4-甲酰基sydnones（1）与活性亚甲基化合物反应，例如乙酰丙酮（2a），乙酰乙酸乙酯（2b），丙二酸二乙酯（2c），丙二腈（4a），氰基乙酸乙酯（4b）和氰基乙酰胺（4b）4c）通过改性的Knoevenagel缩合得到多功能衍生物。此外，丁二炔基取代的1,3-二氢-吲哚-2-酮衍生物10通过缩合3-芳基-4-甲酰基sydnones（1）与羟吲哚9成功合成。
• A Facile Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Sydnonyl-Substituted Thiazolidine Derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih、Yu-Yuan Xu、Yu-Sheng Yang、Guan-Ling Lin

  DOI：10.3390/molecules20046520

  日期：——

  Some new sydnonyl-substituted thiazolidine derivatives were synthesized in high yields by the modified Knoevenagel condensation of 3-aryl-4-formylsydnones with thiazolidine-2,4-dione and 2-thioxo-thiazolidine-4-one, respectively. All the synthesized thiazolidine derivatives were screened by paper-disc method to identify their antimicrobial activities against three bacteria viz. Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris and Escherichia coli, and two fungal cultures viz. Aspergillus niger and Penicillium citrinum. The reference drugs were Norfloxacin and Griseofulvin, respectively. The screening data indicated that the tested sydnonyl-substituted thiazolidine derivatives exhibited no obvious antibacterial activity compared with the standard drug Norfloxacin. However, thiazolidine derivatives displayed significant antifungal activities against Penicillium citrinum and Aspergillus niger. Notably, all of the tested compounds showed growth inhibitory activity 1.5-4.4 times higher than that of the standard drug Griseofulvin against the two fungi.

  通过 3-芳基-4-甲酰基噻二酮与噻唑烷-2,4-二酮和 2-硫酮-噻唑烷-4-酮的改良克诺文纳格尔缩合反应，高产率地合成了一些新的甲酰基取代的噻唑烷衍生物。所有合成的噻唑烷衍生物均采用纸盘法进行筛选，以确定其对三种细菌（金黄色葡萄球菌、普通变形杆菌和大肠杆菌）和两种真菌（黑曲霉和枸橼酸青霉）的抗菌活性。参考药物分别是诺氟沙星和格列齐特。筛选数据表明，与标准药物诺氟沙星相比，受试的昔农基取代噻唑烷衍生物没有表现出明显的抗菌活性。然而，噻唑烷衍生物对柠檬青霉和黑曲霉具有显著的抗真菌活性。值得注意的是，所有受测化合物对这两种真菌的生长抑制活性都比标准药物 Griseofulvin 高出 1.5-4.4 倍。