2-(3-Benzenesulfonylamino-5-methyl-phenoxy)-acetamide | 176382-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Benzenesulfonylamino-5-methyl-phenoxy)-acetamide
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfonamido)-5-methylphenoxy]acetamide
• CAS: 176382-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: XXGMKYMXGOGFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzenesulfonylamino-5-methyl-phenoxy)-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[3-(2-Guanidino-ethoxy)-5-methyl-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diarylsulfonamides as selective, non-peptidic thrombin inhibitors

  摘要：

  Based on the structures of aminopyridine thrombin inhibitors (1), a series of aminoalkyl- and guanidinoalkyl-substituted diarylsulfonamides were prepared. The most potent derivative, N-[3-(4-guanidinobutoxy)-5-methyl-phenyl]-benzenesulfonamide (6c) had Ki = 0.18 mu M for thrombin and did not inhibit trypsin, plasmin, or factor Xa. Comparison of the X-ray structures of the thrombin / 1b and the thrombin / 6c complexes revealed important aspects which govern the binding of such diarylsulfonamides to thrombin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00269-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基苯酚 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 二氮烯 、 氨 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-(3-Benzenesulfonylamino-5-methyl-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diarylsulfonamides as selective, non-peptidic thrombin inhibitors

  摘要：

  Based on the structures of aminopyridine thrombin inhibitors (1), a series of aminoalkyl- and guanidinoalkyl-substituted diarylsulfonamides were prepared. The most potent derivative, N-[3-(4-guanidinobutoxy)-5-methyl-phenyl]-benzenesulfonamide (6c) had Ki = 0.18 mu M for thrombin and did not inhibit trypsin, plasmin, or factor Xa. Comparison of the X-ray structures of the thrombin / 1b and the thrombin / 6c complexes revealed important aspects which govern the binding of such diarylsulfonamides to thrombin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00269-8

文献信息

• [DE] NEUE 4-AMINOPYRIDAZINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL 4-AMINOPYRIDAZINES, METHOD OF PREPARING THEM AND DRUGS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLES AMINO-4 PYRIDAZINES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1996006832A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 4-Aminopyridazine der allgemeinen Formel (I), in der R1 die Gruppe R2-SO2-O- oder R2-SO2-NR3- bedeutet, wobei R2 einen Cycloalkylrest, einen unsubstituierten oder substituierten Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkyloxyalkylgruppe bedeutet, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Hydroxygruppen substituiert sein können, wobei die Hydroxygruppen durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkyloxyalkyl-, Hydroxyalkyloxyalkyl- oder Alkylcarbonylgruppen substituiert sein können und wobei jeweils zwei vicinale Hydroxygruppen durch Alkylidengruppen verknüpft sein können, sowie Hydrate, Solvate und physiologisch verträgliche Salze davon. Gegenstand der Erfindung sind auch die optisch aktiven Formen, die Racemate und die Diastereomerengemische dieser Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, mit thrombininhibierender Wirkung.(EN) The invention concerns novel 4-aminopyridazines of general formula, (I), in which R1 means the group R2-SO2-O- or R2-SO2-NR3, wherein R2 means a cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl group, R3 means a hydrogen atom, an alkyl or alkyloxyalkyl group, which can be unsubstituted or substituted one or more times by hydroxy groups, wherein the hydroxy groups can be substituted by alkyl, hydroxyalkyl, alkyloxyalkyl, hydroxyalkyloxyalkyl or alkylcarbonyl groups and wherein two vicinal hydroxy groups can each be linked by alkylidene groups, as well as hydrates, solvates and physiologically compatible salts thereof. The invention further concerns the optically active forms, racemates and diastereomer mixtures of these compounds, a method of preparing them and drugs containing these compounds and having a thrombin-inhibiting effect.(FR) L'invention a pour objet de nouvelles amino-4 pyridazines, de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne le groupe R2-SO2-O- ou R2-SO2-NR3, où R2 désigne un reste cycloalkyle, un reste aryle ou hétéro-aryle non substitué ou substitué, R3 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alkyloxyalkyle pouvant être non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des groupes hydroxy, lesdits groupes hydroxy pouvant être substitués par des groupes alkyle, hydroxyalkyle, alkyloxyalkyle, hydroxyalkyloxyalkyle ou alkylcarbonyle et deux groupes hydroxy voisins pouvant être reliés par des groupes alkylidène, ainsi que les hydrates, solvates et les sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour objet les formes optiquement actives, les racémates et les mélanges diastéréomères de ces composés, leur procédé de production, ainsi que les médicaments contenant ces composés, à effet inhibiteur de la thrombine.

  该发明涉及新型4-氨基吡啶类化合物(I)，其一般分子式为(I)，其中R1代表-R2-SO2-O-或-R2-SO2-NR3-，其中R2表示环烷基、未杂化或杂化取代的苯基或杂环苯基，而R3则表示一个氢原子、一个烷基或醚链基团，此基团可能未取代或多个取代的羟基之一，其中羟基可能分别被烷基、羟基、烷基氧基、羟基烷氧基、羟基酰基取代，并且邻位的两个羟基可能是通过烷基键连接。此外，该发明还包括与这些化合物成盐、共溶物或生理相容性相容的水合物和衍生物的光学活性形态、以及在制备这种化合物和含它们的药物中具有抑制血小板活化的药物。
• NEUE 4-AMINOPYRIDAZINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0778829A1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5795892A
  申请人：——

  公开号：US5795892A

  公开（公告）日：1998-08-18
• Diarylsulfonamides as selective, non-peptidic thrombin inhibitors
  作者：Ingo R. Weber、Richard Neidlein、Wolfgang von der Saal、Frank Grams、Herbert Leinert、Klaus Strein、Richard A. Engh、Ralf Kucznierz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00269-8

  日期：1998.7

  Based on the structures of aminopyridine thrombin inhibitors (1), a series of aminoalkyl- and guanidinoalkyl-substituted diarylsulfonamides were prepared. The most potent derivative, N-[3-(4-guanidinobutoxy)-5-methyl-phenyl]-benzenesulfonamide (6c) had Ki = 0.18 mu M for thrombin and did not inhibit trypsin, plasmin, or factor Xa. Comparison of the X-ray structures of the thrombin / 1b and the thrombin / 6c complexes revealed important aspects which govern the binding of such diarylsulfonamides to thrombin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.