3-氨基-5-甲基苯酚 | 76619-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-氨基-5-甲基苯酚
• 中文别名: 3-甲基-5-氨基苯酚
• 英文名称: 3-amino-5-methylphenol
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyl-aniline
• CAS: 76619-89-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: NCUABBHFJSFKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139°C
• 沸点：
  229.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0877 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3{1N(3-methyl-5-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  3- O-炔丙基化桦木酸及其作为潜在凋亡剂的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 {1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 {1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.028
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以75%的产率得到3-氨基-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  拟定结构的苯并[ b ]咔唑并醌用于前动霉素

  摘要：

  通过钯和铜催化的2-溴萘甲醌与芳基锡烷的偶联，然后闭环，N-氰化和去甲基化，可以合成具有拟用于前激霉素的结构的N-氰基苯并[ b ]咔唑醌。出乎意料的是，闭环反应通过空前的重排反应也产生了区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60664-0

文献信息

• Synthesis of Substituted Anilines from Cyclohexanones Using Pd/C–Ethylene System and Its Application to Indole Synthesis
  作者：Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04056

  日期：2021.3.5

  The synthesis of anilines and indoles from cyclohexanones using a Pd/C–ethylene system is reported. A simple combination of NH4OAc and K2CO3 under nonaerobic conditions was found to be the most suitable to perform this reaction. Hydrogen transfer between cyclohexanone and ethylene generates the desired products. The reaction tolerates a variety of substitutions on the starting cyclohexanones.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。
• Discovery of 1,8-naphthalidine derivatives as potent anti-hepatic fibrosis agents via repressing PI3K/AKT/Smad and JAK2/STAT3 pathways
  作者：Zhen-Ning Lu、Qi Shan、Shang-Jiu Hu、Yue Zhao、Guo-Ning Zhang、Mei Zhu、Dong-Ke Yu、Ju-Xian Wang、Hong-Wei He

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116438

  日期：2021.11

  fibrogenesis via inhibiting both PI3K/AKT/Smad and non-Smad JAK2/STAT3 signaling pathways. Furthermore, 19g administration attenuated hepatic histopathological injury and collagen accumulation, and reduced fibrogenesis-associated protein expression in liver tissues of bile duct ligation (BDL) rats, showing significant antifibrotic effect in vivo. These findings identified 1,8-naphthalidine derivatives as potent

  肝纤维化是慢性肝病 (CLD) 最常见的病理后果之一。为了开发有效的抗纤维化策略，设计并合成了一类新型的 1-(取代苯基)-1,8-naphthalidine-3-carboxamide 衍生物。通过基于I型胶原蛋白α1（COL1A1）的筛选和人肝星状细胞（HSC）系LX-2的细胞毒性测定，从总共60个衍生物中筛选出7个具有高抑制作用和较低细胞毒性的化合物用于进一步研究。COL1A1 mRNA表达分析。发现化合物17f和19g剂量依赖性地抑制纤维化标志物的表达，包括 mRNA 和蛋白质水平。进一步的机制研究表明，它们可能通过抑制 PI3K/AKT/Smad 和非 Smad JAK2/STAT3 信号通路来抑制肝纤维化。此外，19g给药可减轻胆管结扎 (BDL) 大鼠肝组织病理学损伤和胶原蛋白积累，并降低肝组织中纤维化相关蛋白的表达，在体内显示出显着的抗纤维化作用. 这些发现确定了 1,8-
• Selected CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20050256099A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula wherein A, X, Q and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, mixtures and salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式的CGRP拮抗剂 其中A、X、Q和R 1 至R 3 如权利要求书中所定义， 其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐和盐的水合物，特别是其与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• [EN] DIRECT DYES AND COMPOSITION COMPRISING THE DYES<br/>[FR] COLORANTS DIRECTS ET COMPOSITION LES COMPRENANT
  申请人：KAO GERMANY GMBH

  公开号：WO2016102207A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to novel direct dyes and compositions comprising them for dyeing keratin fibers especially human hair. The novel dyes of the present invention have benzothiophene structure providing intensive and homogeneous dyeing on keratin fibers, especially human hair.

  本发明涉及新型直接染料及包含它们的组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类头发。本发明的新型染料具有苯并噻吩结构，在角蛋白纤维，特别是人类头发上提供强烈和均匀的染色。
• Enantioselective Synthesis of 3-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Peptide-Catalyzed Atroposelective Bromination
  作者：Matthew E. Diener、Anthony J. Metrano、Shuhei Kusano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b07726

  日期：2015.9.30

  atroposelective bromination of pharmaceutically relevant 3-arylquinazolin-4(3H)-ones (quinazolinones) with high levels of enantioinduction over a broad substrate scope. The structure of the free catalyst and the peptide-substrate complex were explored using X-ray crystallography and 2D-NOESY experiments. Quinazolinone rotational barriers about the chiral anilide axis were also studied using density functional

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。