3-(o-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 88974-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(o-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-tolyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(o-tolyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-o-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine, 3-(2-methylphenyl)-；3-(2-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 88974-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CPOKTQDJBJTEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(o-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Crljenak, Senka; Tabakovic, Ibro; Jeremic, Dragoslav, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 527 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Monoarylation of Hydrazides for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Andreas Reichelt、James R. Falsey、Robert M. Rzasa、Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Robert D. Larsen、Dawei Zhang

  DOI：10.1021/ol902868q

  日期：2010.2.19

  efficient and convenient method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines was exemplified by the synthesis of 20 analogues bearing a variety of substituents at the 3-position. The methodology involves a palladium-catalyzed addition of hydrazides to 2-chloropyridine, which occurs chemoselectively at the terminal nitrogen atom of the hydrazide, followed by dehydration in acetic acid under microwave

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。
• A convenient one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclization using chromium (VI) oxide
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2018.1529795

  日期：2019.1.2

  Abstract A facile one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from heterocyclic hydrazines and aldehydes is reported. The reaction is efficiently promoted by chromium (VI) oxide to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The high yield of the products and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward

  摘要 报道了一种从杂环肼和醛中简便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑的方法。该反应通过氧化铬 (VI) 有效促进，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。产品的高产率和反应时间短是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要