1-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 1051375-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: [1(2H),2'-Bipyridin]-2-one,5-(trifluoromethyl)-；1-pyridin-2-yl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 1051375-37-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• 分子量: 240.185
• InChiKey: UATLEFXTVYCONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 、 二苯二硫醚 在 氧气 、 copper diacetate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed C6-selective C–H thiolation of 2-pyridones using air as the oxidant

  摘要：

  Cu(II)催化的2-吡啶酮的C6-选择性C-H硫化反应，使用芳基和烷基二硫化物提供功能性硫醚已经实现。

  DOI：

  10.1039/c6ra04388g
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The modified trifluoromethylation protocol applicable to electronically deficient iodopyridinones

  摘要：

  Utilization of a mixed solvent system of DMF/HMPA=1/1 (v/v) to the KF/Cul/TMSCF3 reagent system proved to significantly affect the reaction, realizing convenient introduction of a trifluoromethyl (CF3) group not only to electron-deficient iodopyridinones with quite a few previous successful examples but also to aliphatic vinylic iodides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.029

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Manganese(I)‐Catalyzed Site‐Selective C6‐Alkenylation of 2‐Pyridones Using Alkynes via C−H Activation
  作者：Shanhong Wan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haiyang Yu、Jiajie Li、Yixiao Pan、Xin Zhang、Lijin Xu、Rui Cao

  DOI：10.1002/adsc.202100056

  日期：2021.5.18

  A Mn(I)-catalyzed chelation-assisted direct C6−H alkenylation of 2-pyridones with both terminal and internal alkynes in a highly regio- and stereo-selective manner has been developed. The catalytic system consisting of Mn(CO)5Br catalyst and KOAc additive allows 1-(2-pyridyl)-2-pyridones to undergo alkenylation with various terminal alkynes in methyl tert-butyl ether (MTBE) to furnish the C6-alkenylated

  已经开发了具有高度区域和立体选择性的2-吡啶酮的Mn（I）催化的螯合辅助直接C6-H烯基化反应，同时具有末端炔烃和内部炔烃。由Mn（CO）5 Br催化剂和KOAc添加剂组成的催化体系可使1-（2-吡啶基）-2-吡啶酮与甲基叔丁基醚（MTBE）中的各种末端炔烃进行烯基化反应，以提供C6-烯基化2 -吡啶酮产物的收率高，并且在催化剂和添加剂负载增加的情况下，CH 2 Cl 2中发生与内部炔烃的烯基化反应。机理研究表明，五元有机锰参与了催化循环的关键中间体。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Domino C–H Activation/Directing Group Migration/Alkyne Annulation: Unique Selectivity by d⁶-Cobalt(III) Catalysts
  作者：Cuiju Zhu、Rositha Kuniyil、Becky B. Jei、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.9b05413

  日期：2020.4.3

  control in Cp*CoIII-catalyzed domino C–H activation/pyridine directing group migration/alkyne annulation has been accomplished through the nucleophilicity of an organometallic cobalt intermediate with a d6 electron configuration. Detailed mechanistic studies provided compelling evidence for a facile C–H activation along with a favorable migration of the directing group for the Cp*CoIII catalysis, rather

  通过具有ad 6电子构型的有机金属钴中间体的亲核性，完成了Cp * Co III催化的多米诺骨牌CH-H活化/吡啶引导基团迁移/炔烃环化反应中的不同选择性控制。详细的机理研究提供了令人信服的证据，证明了C–H的活化很容易，并且Cp * Co III催化的导向基团有良好的迁移，而不是（CO）3 Mn I歧管观察到的β-氧消除。
• Trifluoromethylation of (hetero)aryl iodides and bromides with copper(<scp>i</scp>) chlorodifluoroacetate complexes
  作者：Xiaoxi Lin、Zhengyu Li、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c6ra15547b

  日期：——

  A new copper-mediated trifluoromethylation reaction using copper(I) chlorodifluoroacetate complexes as reagents is reported. The complex [L2Cu][O2CCF2Cl] (L = bpy, dmbpy, phen) reacted with (hetero)aryl iodides and bromides in the presence of CsF in DMF at 75 °C to afford the trifluoromethylarenes in good to excellent yields. High compatibility with various chemical functions or (hetero)cycles was

  报道了一种新的铜介导的三氟甲基化反应，该反应使用铜（I）氯二氟乙酸铜络合物作为试剂。络合物[L 2 Cu] [O 2 CCF 2 Cl]（L = bpy，dmbpy，phen）在CsF存在下于75°C的DMF中与（杂）芳基碘化物和溴化物反应，制得三氟甲基芳烃优异的产量。在反应中还观察到与各种化学功能或（杂）环的高度相容性。提出了一种涉及二氟卡宾中间体以及随后形成–CF 3阴离子的反应机理。