(2-carboxyphenylmethylene)triphenyphosphonium bromide | 60778-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-carboxyphenylmethylene)triphenyphosphonium bromide
• 英文别名: (2-carboxybenzyl)triphenylphosphonium bromide；[(2-Carboxyphenyl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；(2-carboxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 60778-64-5
• 化学式: Br*C₂₆H₂₂O₂P
• 分子量: 477.337
• InChiKey: RNPCZYQXYZYELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-carboxyphenylmethylene)triphenyphosphonium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-2-Brommethyl-2',4',6'-trimethylstilben
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of o-substitution products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00480a028
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-carboxyphenylmethylene)triphenyphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-yl)-isoquinolin-1(2H)-ones 以鏻盐前体为原料，通过 DEAD 促进的氧化 Ugi-Wittig 反应一锅法合成

  摘要：

  开发了一种通过 DEAD 促进的氧化 Ugi-Wittig 反应一锅法合成 3-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-异喹啉-1(2H)-酮的新方法。(2-羧基苄基)三苯基鏻盐、异氰化物和 N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的顺序反应产生 3-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-异喹啉-1 (2H)-ones 在 DEAD 和 Et3N 存在下具有中等至良好的总产率。

  DOI：

  10.1055/a-1661-3378

文献信息

• 多取代含氮杂环化合物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111995576A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种多取代含氮杂环化合物的制备方法，向反应瓶中依次加入硝基化合物1、甲醇溶剂、以及还原剂B2(OH)4置于油浴锅中，加热搅拌使其充分溶解，通过TCL检测硝基苯被还原为氨基化合物后，停止反应；将油浴锅的温度降至常温，即刻在反应瓶中依次加入酮醛类化合物、异腈类化合物和羧酸类化合物，再加入三乙胺，以及甲苯溶剂，经TLC检测反应完成后，减压下除去溶剂甲醇、甲苯，剩余物经过柱层析，得到目标化合物，由此完成苯并含氮杂环化合物的制备。本发明的技术方案基于原位捕获胺类化合物的Ugi四组分反应及其在合成含氮杂环化合物的方法，该方法避免了胺类化合物的直接使用，解决了该类反应中胺易氧化、稳定性差、对环境危害大的弊端。
• Tandem reaction strategy of the Passerini/Wittig reaction based on the in situ capture of isocyanides: One-pot synthesis of heterocycles
  作者：Ming-Guo Liu、Na Liu、Wen-Heng Xu、Long Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.057

  日期：2019.5

  This paper reports the tandem reaction strategy of the Passerini/Wittig reaction based on the in situ capture of isocyanides. According to this strategy, plenty of isocyanides have been synthesized, which is immediately used for the tandem reaction of Passerini/Wittig reaction in one pot. Compared to the previous work, this strategy avoids the separation, purification, and storage of isocyanides, which

  本文报道了基于原位捕获异氰酸酯的Passerini / Wittig反应的串联反应策略。根据该策略，已合成了大量异氰酸酯，可立即在一个罐中用于Passerini / Wittig反应的串联反应。与以前的工作相比，该策略避免了异氰酸酯的分离，纯化和存储，从而显着解决了基于异氰酸酯的多组分反应问题，例如：（a）对环境不利（臭味浓），（a）不稳定（c）异氰酸酯的高毒性。同时，为了扩大我们的策略的应用范围，1 H-异色酮和3 H还合成了-2-苯并氧杂-1-酮，它在一锅中经历了四步转化。另外，基于一系列对照实验，还提出了相对可信的反应机理。此外，对获得的某些化合物的生物学活性进行了初步测试；这些结果表明，所合成的化合物对数指假单胞菌和意大利假单胞菌均显示出一定的活性。分级为4 + © 2019 Elsevier Science。版权所有。
• Novel Metal-Free Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins and Evaluation of Their Fluorescence Properties for Potential Applications
  作者：Mei Sun、Chong-Yang Zeng、Lu-Lu Bu、Mai Xu、Kai Chen、Jia-Lin Liu、Tao Zhang、Jia-You Dai、Jia-Xin Hong、Ming-Wu Ding

  DOI：10.3390/molecules29112449

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of 3-substituted isocoumarins through a sequential O-acylation/Wittig reaction has been established. The readily accessible (2-carboxybenzyl)-triphenylphosphonium bromide and diverse chlorides produced various 1H-isochromen-1-one in the presence of triethylamine, employing sequential O-acylation and an intramolecular Wittig reaction of acid anhydride. Reactions using these

  已经建立了一种通过连续 O-酰化/Wittig 反应合成 3-取代异香豆素的新型无金属合成方法。容易获得的(2-羧基苄基)-三苯基溴化鏻和多种氯化物在三乙胺存在下，采用连续的O-酰化和酸酐的分子内维蒂希反应，产生各种1H-异色烯-1-酮。使用这些简便条件的反应表现出高官能团耐受性和优异的产率（高达 90%）。此外，在理论和实验水平上评估了异香豆素衍生物的荧光性质，以确定其在荧光材料中的潜在应用。这些衍生物在THF中具有良好的光致发光性，斯托克斯位移大，绝对荧光量子产率高达14%。
• Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-2-benzazepin-1-ones and 3<i>H</i>-2-Benzoxepin-1-ones by Isocyanide-Based Multicomponent Reaction/Wittig Sequence Starting from Phosphonium Salt Precursors
  作者：Long Wang、Zhi-Lin Ren、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/jo502275f

  日期：2015.1.2

  A one-pot synthesis of multisubstituted 2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-ones and 3H-2-benzoxepin-1-ones by an I-MCR/Wittig sequence was developed. The reaction of phosphonium salt 3, arylglyoxals 4, amine 5 (or without), and isocyanide 6 produced the 2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-ones 8 or 3H-2-benzoxepin-1-ones 10 in good yields via a sequential Ugi or Passerini condensation and intramolecular Wittig reaction in the presence of NEt3.
• One-Pot Synthesis of Isoquinolin-1(2H)-ones by a Sequential Ugi 4CC/Wittig Process
  作者：Ming-Wu Ding、Zhuan Duan、Yun Gao、Ding Yuan

  DOI：10.1055/s-0035-1560634

  日期：——

  A one-pot synthetic approach to isoquinolin-1(2H)-ones through a Ugi/Wittig sequence has been developed. The reaction of phosphonium salt, aldehyde, secondary amine, and isocyanide produced isoquinolin-1(2H)-ones in good yields through sequential Ugi condensation and intramolecular Wittig reaction in the presence of K2CO3.