phenyl 4-phenoxybenzoate | 50793-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 4-phenoxybenzoate
• 英文别名: Phenyl-p-phenoxy-benzoat；Benzoic acid, 4-phenoxy-, phenyl ester
• CAS: 50793-30-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: NVGUCNZOTBWESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-phenoxybenzoate 、 二甲基氯化铝 在 nickel(II) acetylacetonate dihydrate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到4-甲基二苯基醚
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂对芳族酯的脱羰甲基化作用

  摘要：

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01233
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 4-phenoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂对芳族酯的脱羰甲基化作用

  摘要：

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01233

文献信息

• Ester Transfer Reaction of Aromatic Esters with Haloarenes and Arenols by a Nickel Catalyst
  作者：Ryota Isshiki、Naomi Inayama、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00291

  日期：2020.3.6

  transfer reaction of aromatic esters with aryl halides/arenols was developed. The present reaction can transfer an ester functional group from certain aromatic esters to haloarenes. This ester transfer reaction involves two oxidative additions—one from the C–C bond of the aromatic ester and one from the C–halogen bond of haloarenes—onto a nickel catalyst. The utilization of a Ni/dcypt catalyst capable

  开发了芳族酯与芳基卤化物/芳烃的催化酯转移反应。本反应可以将酯官能团从某些芳族酯转移至卤代芳烃。这种酯转移反应涉及到镍催化剂上的两种氧化加成反应（一种是芳香族酯的C–C键，另一种是卤代芳烃的C–卤素键）。使用能够裂解两个化学键的Ni / dcypt催化剂是反应进展的关键。此外，基于萘酚的芳基亲电试剂也可通过C–O键活化而应用于催化体系。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

  synthetic chemists. This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction that couples (hetero)aromatic esters with a broad scope of amines to form (hetero)aryl amine products. The successful realization of this transformation was predicated on strategic design of the cross-coupling partners (phenol esters and silyl amines) to preclude conventional reactivity that forms

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。
• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

  “Dance reaction” on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Esters from Arenes through C–H Thianthrenation
  作者：Mengning Wang、Xiaomei Zhang、Mengtao Ma、Binlin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02330

  日期：2022.8.19

  efficient palladium-catalyzed synthesis of esters from readily available arenes has been developed. These C–H bond esterifications were achieved relying on the regioselective thianthrenation to generate the aryl-TT salts, which were treated as reactive electrophilic substrates to couple with phenol formate and N-hydroxysuccinimide (NHS) formate giving access to phenol esters and NHS esters, respectively

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。
• Novel aromatic polymers
  申请人：RAYCHEM CORPORATION (a Delaware corporation)

  公开号：EP0178185A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  Novel aromatic poly(ether ketones) having imide, amide, ester, azo, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazoie, or benzothiazole groups, comprising, for example, a repeat unit are prepared by Friedel Crafts polymerization.

  新型芳香族聚醚酮具有酰亚胺、酰胺、酯、偶氮、喹喔啉、苯并咪唑、苯并恶唑或苯并噻唑基团，例如包含一个重复单元，可通过 Friedel Crafts 聚合法制备。