furan-2-yl-[(2R,3S)-3-(2-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone | 1285718-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: furan-2-yl-[(2R,3S)-3-(2-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1285718-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: OYTNYNZNZOPGAB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-氯-1-(2-呋喃基)乙酮 在 Methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-h]-N-3-hydroxypropyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 furan-2-yl-[(2R,3S)-3-(2-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone 、 trans-(-)-2,3-epoxy-1-(2-furyl)-3-(2-tolyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于单糖的手性冠醚通过Darzens缩合和Michael加成形成不对称的C–C键

  摘要：

  d-葡萄糖和d-甘露糖基冠醚促进了液相-液相不对称Darzens缩合反应。在温和的反应条件下，获得了具有中等至高对映选择性（最高96％）以及非对映选择性（最高98：2）的相应芳族和杂芳族α，β-环氧酮。通过单晶X射线分析确定几种环氧酮的绝对构型。乙酰氨基丙二酸二乙酯在反式-β-硝基烯烃中的迈克尔加成反应是在固-液两相系统中，在以d-葡萄糖为基础的冠状催化剂存在下，ee高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.094

文献信息

• Asymmetric C–C bond formation via Darzens condensation and Michael addition using monosaccharide-based chiral crown ethers
  作者：Péter Bakó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Tamás Szabó、Péter L. Sóti、Tamás Vígh、Alajos Grűn、Tamás Holczbauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.094

  日期：2011.3

  phase asymmetric Darzens condensations were promoted by d-glucose- and d-mannose-based crown ethers. The corresponding aromatic and heteroaromatic α,β-epoxyketones were obtained with moderate to high enantioselectivities (up to 96%) as well as diastereoselectivities (up to 98:2) under mild reaction conditions. The absolute configurations of several of the epoxyketones were determined by single crystal

  d-葡萄糖和d-甘露糖基冠醚促进了液相-液相不对称Darzens缩合反应。在温和的反应条件下，获得了具有中等至高对映选择性（最高96％）以及非对映选择性（最高98：2）的相应芳族和杂芳族α，β-环氧酮。通过单晶X射线分析确定几种环氧酮的绝对构型。乙酰氨基丙二酸二乙酯在反式-β-硝基烯烃中的迈克尔加成反应是在固-液两相系统中，在以d-葡萄糖为基础的冠状催化剂存在下，ee高达99％。