Biphthalidyliden | 19357-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: Biphthalidyliden
• 英文别名: (E)-3H,3’H-[1,1’-biisobenzofuranylidene]-3,3’-dione；(E)-3H,3′H-[1,1′-biisobenzofuranylidene]-3,3′-dione；1,1'(3H,3'H)-Biisobenzofuranyliden-3,3'-dion；3-(3-phthalidylidene)phthalide；(E)-biphthalidylindene；3,3'-biphthalidylidene；delta3,3'-Biphthalide；(3E)-3-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 19357-64-3
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• 分子量: 264.237
• InChiKey: BABBLZNSSDFZFH-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphthalidyliden 在 氢氧化钾 作用下， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2,2'-dicarboxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Tashiro, Masashi; Sumida, Tsuyoshi; Fukata, Gouki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-O-isopropyl-S,S-phthaloyl dixanthate (unsymmetrical) 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到Biphthalidyliden
  参考文献：
  名称：

  Darji, R. R.; Shah, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 509 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Coupling Reactions of Some Acyl Chlorides with Samarium Diiodide in the Presence of Samarium: Carbinols from Three Acyl Units
  作者：Christian Clausen、Ingo Weidner、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3799::aid-ejoc3799>3.0.co;2-n

  日期：2000.11

  A mixture of samarium(II) iodide and samarium can induce a coupling reaction of three molecules of alkanoyl halide to give trialkylcarbinols of 2-hydroxy-1,3-diones. When aliphatic, unbranched alkanoyl chlorides are used, this new coupling reaction provides trimeric products as the main reaction products. Tetrahydropyran (THP) proved superior as the solvent because no ring-opening and subsequent reaction

  碘化钐 (II) 和钐的混合物可以诱导三分子烷酰卤的偶联反应，生成 2-羟基-1,3-二酮的三烷基甲醇。当使用脂肪族无支链烷酰氯时，这种新的偶联反应提供了三聚产物作为主要反应产物。四氢吡喃 (THP) 作为溶剂被证明是优越的，因为在反应条件下没有观察到开环和随后与烷酰卤的反应，这与使用 THF 时不同。
• Electrochemical reduction of phthalyl chloride. A new route for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：Antonio Guirado、Fructuoso Barba、Michael B. Hursthouse、Antonio Martínez、Aurelia Arcas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84911-4

  日期：1986.1

  The cathodic reduction, under various conditions, of phthalyl chloride enables efficient synthesis of (E)-[1,1′]biisobenzofuranyliden-3,3′-dion (4), [2]-benzopyrano [4,3-c]-[2]benzopyrano-6, 12-dione (7), 3-chlorophthalide (8), phtalide (9), or (E)-3[α-(benzoyloxy) benzylidene] phthalide (12); the structure of the latter compound was confirmed by X-ray crystallography.

  在各种条件下进行阴极还原，可以有效合成（E）-[1,1'] biisobenzofuranyliden-3,3'-dion（4），[2]-苯并吡喃基[4,3-c]- [2]苯并吡喃-6、12-二酮（7），3-氯邻苯二甲酸酯（8），邻苯二甲酸酯（9）或（E）-3 [α-（苯甲酰氧基）亚苄基]邻苯二甲酸酯（12）；后一种化合物的结构通过X射线晶体学证实。
• Multiple‐State Emissions from Neat, Single‐Component Molecular Solids: Suppression of Kasha's Rule
  作者：Ya‐Hang Wu、Hongyan Xiao、Bin Chen、Richard G. Weiss、Yu‐Zhe Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202000608

  日期：2020.6.15

  single‐crystal structures, and theoretical calculations indicate that large energy gaps between S2 and S1 states (T2 and T1 states) as well as an abundance of intra and intermolecular hydrogen bonds suppress internal conversions of the upper excited states in the solids and make possible the fluorescence from S2 excited states (phosphorescence from T2 excited states). These results, including unprecedented

  三个刚性和结构简单的杂环芪衍生物，（É）-3 ħ，3' ħ - [1,1'- biisobenzofuranylidene] -3,3'-二酮，（ë）-3-（3-氧代苯并[C]噻吩-1（3 ħ） -亚基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮，和（ë）-3- ħ，3' ħ - [1,1'- bibenzo并[c] thiophenylidene] -3,3'-二酮，甚至在室温下在空气中，也被发现从上（S 2）和最低（S 1）单线态激发态以纯净的固相发出荧光。光物理研究，单晶结构和理论计算表明，S 2和S之间的能隙较大1态（T 2和T 1态）以及大量的分子内和分子间氢键抑制了固体中较高激发态的内部转化，并使来自S 2激发态的荧光（来自T 2激发态的荧光）成为可能。这些结果，包括来自纯固体中S 2状态的空前的荧光量子产率（2.3-9.6％），建立了一个独特的分子骨架，可通过“抑制” Kasha规则来实现上激发态的多色发射。
• Palladium-Catalyzed Double Carbonylative Cyclization of Benzoins: Synthesis and Photoluminescence of Bis-Ester-Bridged Stilbenes
  作者：Yosuke Tani、Takuji Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03169

  日期：2018.12.7

  bis-ester-bridged stilbenes just in two steps from aldehydes. Thus, the obtained fully fused tetracyclic π-systems have a pyrano[3,2-b]pyran-2,6-dione (PPD) core on their center, showing two reversible reductions at low potentials. In addition, their photoluminescence properties are strikingly affected by the aromatic rings fused to the PPD core; bis-thieno-fused PPDs are found to be excellent fluorophores

  已开发出钯催化的安息香双羰基双环化反应，该反应仅需两个步骤即可实现醛类双酯桥联的对苯二酚的合成。因此，获得的完全稠合的四环π系统在其中心具有吡喃并[3,2 - b ]吡喃-2,6-二酮（PPD）核，在低电势下显示出两个可逆的还原。另外，它们的光致发光特性受到与PPD核稠合的芳香环的显着影响。发现双噻吩并稠合的PPD是优异的荧光团，量子产率高达0.98。
• Minami, Toru; Matsuzaki, Narihide; Ohshiro, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1731 - 1738
  作者：Minami, Toru、Matsuzaki, Narihide、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——