3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 2603-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(o-Tolyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；3-(2-methylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 2603-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ZCFQTRMCHISKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 N-hydroxy pivalamide 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• Oxidative Rearrangement of Isatins with Arylamines Using H₂ O₂ as Oxidant: A Facile Synthesis of Quinazoline-2,4-diones and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Cheng Yang、Liwei Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700280

  日期：2017.12

  A green and highly efficient synthetic method for the synthesis of quinazoline‐2,4‐diones with hydrogen peroxide as the terminal oxidant has been developed. The reaction features the mild reaction conditions, broad substrate scope, metal‐free catalysts, and sole byproduct water. A plausible mechanism for this process was proposed. Moreover, an antibacterial activity study was performed to evaluate

  开发了一种绿色高效的合成方法，以过氧化氢为末端氧化剂合成喹唑啉-2,4-二酮。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围，无金属催化剂和唯一的副产物水。为此过程提出了一个合理的机制。此外，还进行了一项抗菌活性研究，以使用肉汤微稀释法评估对两种革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和两种革兰氏阳性细菌菌株（表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。
• Fused pyramidine derivative and use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20070010537A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring A a is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring B a is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, W a is an oxygen atom or a sulfur atom, X a1 and X a2 , which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or X a1 and X a2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR 3a (wherein R 3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Y a is C 1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种融合嘧啶化合物，具有抗促黄体激素释放激素的拮抗活性，以及含有该化合物的药物。一种促黄体激素释放激素拮抗剂，包含以下式子所代表的化合物：其中，R1a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子，环A是一个可以进一步取代的6元芳香环，环B是一个可以进一步取代的同环或异环，Wa是一个氧原子或硫原子，Xa1和Xa2，可能相同或不同，是每个可以被取代的碳氢基团或杂环基团，或Xa1和Xa2在一起可以形成氧原子、硫原子或NR3a（其中R3a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子），而Y是C1-6烷基，可以被取代或成为键，或其盐或前药。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and Diarylalkynes via C–H/N–H Activation
  作者：Alexander V. Stepakov、Darya D. Komolova、Yulia A. Pronina、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav I. Selivanov、Alexander I. Ponyaev、Alexander S. Filatov、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1055/a-2105-2850

  日期：2023.12

  3-subsituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and alkynes has been developed. The reaction is Pd(II)-catalyzed and successfully occurs in the presence of Ag(I) oxidants. This transformation is assumed to proceed by N–H palladation of the quinazoline-2,4(1H,3H)-dione followed by ortho-C–H activation. Using this methodology, a series of 5,6,7,8-tetraaryl-1H-azepino[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-diones were obtained

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。
• Synthesis of 3-Aryl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines and 2-Arylamino-4-oxo-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、T. Tejero、E. Villarroya

  DOI：10.1055/s-1983-30357

  日期：——