tert-butyl(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)dimethylsilane | 954367-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 4-chloro-3,5-dimethyl-1-(dimethyl(t-butyl)silyloxy)benzene；tert-butyl-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 954367-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₃ClOSi
• 分子量: 270.875
• InChiKey: AZQZCKAKQQFQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)dimethylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳烃前体中萘烷和蒂利亚内二萜的合成方法

  摘要：

  据报道，对大环烷和二联体二萜类化合物（大戟科和百里香科的一种天然产物）进行了综合研究。逆合成分析将这些分子追溯到芳族前体，并探索了前进方向上的几种途径来获得这些基序。最终证明了两种策略能够锻造复杂的5,7,6-稠合三环系统，其中一种仅进行了七个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.058
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 t-butyldimethylsilane 在 1-丁基-1-甲基吡溴化咯烷鎓 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到tert-butyl(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷电化学氧化脱氢生成硅自由基：利用可回收离子液体催化剂构建 Si-O/Si-Si 键的有效方法

  摘要：

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。

  DOI：

  10.1039/d4gc02663b

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Sterically Crowded Biphenyls by Direct ArH Substitution in Alkyl Benzenes
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200701462

  日期：2007.8.27
• Photoinduced Three-Component Reaction: A Convenient Access to 3-Arylacetals or 3-Arylketals
  作者：Simone Lazzaroni、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol802560t

  日期：2009.1.15

  A mild and versatile method for the photoinduced three-component synthesis of 3-arylacetals and ketals is presented. Desired targets are smoothly obtained by irradiating aromatic halides or esters in alcohols, in the presence of vinyl ethers.
• Synthetic approaches to the daphnane and tigliane diterpenes from aromatic precursors
  作者：Zachary G. Brill、Yu-Ming Zhao、Vasil H. Vasilev、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.058

  日期：2019.8

  Synthetic studies toward the daphnane and tigliane diterpenes, a large family of natural products from the plant families Euphorbiaceae and Thymelaeaceae, are reported. Retrosynthetic analysis traced these molecules back to an aromatic precursor and several routes were explored in the forward direction to access such motifs. Two strategies ultimately proved capable of forging complex 5,7,6-fused tricyclic

  据报道，对大环烷和二联体二萜类化合物（大戟科和百里香科的一种天然产物）进行了综合研究。逆合成分析将这些分子追溯到芳族前体，并探索了前进方向上的几种途径来获得这些基序。最终证明了两种策略能够锻造复杂的5,7,6-稠合三环系统，其中一种仅进行了七个步骤。
• 10.1039/d4gc02663b
  作者：Wei, Zhaoxin、Chen, Ziren、Xue, Fei、Yue, Yuancheng、Wu, Shaofeng、Zhang, Yonghong、Wang, Bin、Xia, Yu、Jin, Weiwei、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1039/d4gc02663b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation of hydrosilanes with O-nucleophiles (e.g. phenols, naphthols, alcohols, and H2O) or hydrosilane self-condensation. The protocol employs a highly electrically conductive and recyclable ionic liquid as a catalyst, thus eliminating the need for external electrolytes and hydrogen atom transfer (HAT) agents. The ionic liquid could be easily recovered and reused for at least eight cycles

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。