3-butylbenzo[c]thiophen-1(3H)-one | 1351938-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-butylbenzo[c]thiophen-1(3H)-one
• 英文别名: 3-butyl-3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 1351938-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ONIKCGRKVVNAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-butylbenzo[c]thiophen-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯衍生物的合成及其抗血小板聚集和抗氧化活性的评价。

  摘要：

  摘要 作为我们发现结构有趣的生物活性邻苯二甲酸酯衍生物的不懈努力的一部分，设计并合成了其中23种具有并入噻吩或卤素的结构，其中以前没有报道过17种。体外抗血小板凝集活性筛选显示，与依达拉奉相比，14b可以显着抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集（p  <0.01）。同时，使用SH-SY5Y和PC12细胞用H诱导的氧化损伤模型2 ö 2被建立以评价苯酞衍生物的抗氧化活性。与阿司匹林相比，SH-SY5Y细胞中1a显着提高了相对细胞存活率（p  ＜0.05）。与依达拉奉相比，1a（p  <0.01）和15b（p  <0.05）显着提高了相对细胞存活率。在PC12细胞中， 与依达拉奉相比，1a（p  <0.01），15b（p  <0.01）和12a（p <0.05）显着提高了细胞存活率。本研究确定了铅结构，以开发潜在的抗缺血性中风剂。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1681982

文献信息

• Discovery of a Potential Anti-Ischemic Stroke Agent: 3-Pentylbenzo[<i>c</i>]thiophen-1(3<i>H</i>)-one
  作者：Jing Wu、Jingjing Ling、Xuliang Wang、Tingting Li、Jingchao Liu、Yisheng Lai、Hui Ji、Sixun Peng、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm300681r

  日期：2012.8.23

  The development of novel antithrombotic agents with strong free radical scavenging activity is of great significance for the treatment of ischemic stroke. In the present study, 3-alkyl/arylalkyl-substituted benzo[c]thiophen-1(3H)-ones (5a-h) were designed and synthesized. The most active compound 5d significantly inhibited the adenosine diphosphate (ADP) induced and arachidonic acid (AA) induced in vitro platelet aggregation, superior to clinically used antiplatelet drug aspirin (ASP) and anti-ischemic stroke drugs 3-n-butylphthalide (NBP) and edaravone (Eda). More importantly, in comparison with both NBP and Eda, 5d exhibited stronger antithrombotic and free radical scavenging activities and better or comparable neuroprotective effects against ischemia/reperfusion (I/R) in rats by ameliorating neurobehavioral function, reducing infarct size and brain-water content, attenuating cerebral damage, and normalizing the levels of oxidative enzymes. Overall, our findings may provide an alternative strategy for the design of novel anti-ischemic stroke agents more potent than drugs like NBP and Eda.
• Synthesis of phthalide derivatives and evaluation on their antiplatelet aggregation and antioxidant activities
  作者：Xin Fang、Qiang Ma、Kai-Xia Zhang、Song-Yun Yao、Yi Feng、Yong-Sheng Jin、Shuang Liang

  DOI：10.1080/10286020.2019.1681982

  日期：2020.12.1

  Abstract As part of our continuing efforts to discover structurally interesting bioactive phthalide derivatives, 23 of them with a structure incorporating thiophen or halogens were designed and synthesized, 17 of which are previously unreported. In vitro antiplatelet aggregation activity screening showed that 14b could significantly inhibit platelet aggregation induced by arachidonic acid, compared

  摘要 作为我们发现结构有趣的生物活性邻苯二甲酸酯衍生物的不懈努力的一部分，设计并合成了其中23种具有并入噻吩或卤素的结构，其中以前没有报道过17种。体外抗血小板凝集活性筛选显示，与依达拉奉相比，14b可以显着抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集（p  <0.01）。同时，使用SH-SY5Y和PC12细胞用H诱导的氧化损伤模型2 ö 2被建立以评价苯酞衍生物的抗氧化活性。与阿司匹林相比，SH-SY5Y细胞中1a显着提高了相对细胞存活率（p  ＜0.05）。与依达拉奉相比，1a（p  <0.01）和15b（p  <0.05）显着提高了相对细胞存活率。在PC12细胞中， 与依达拉奉相比，1a（p  <0.01），15b（p  <0.01）和12a（p <0.05）显着提高了细胞存活率。本研究确定了铅结构，以开发潜在的抗缺血性中风剂。