ethyl 2-hydroxy-2-mesitylacetate | 66150-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-mesitylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate
• CAS: 66150-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LUIUHBMLOQRBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-mesitylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4,6-trimethylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Lapkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 729,732,733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylmandelic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-mesitylacetate
  参考文献：
  名称：

  Arylglyoxals and Steric Hindrance

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a072

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Racemic Substituted Mandelic Acid Esters from Nonactivated Arenes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Janusz Jurczak、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-0028-1083154

  日期：——

  Direct synthesis of racemic aromatic α-hydroxyacetic acid esters via Friedel-Crafts reaction of nonactivated, simple arenes with ethyl glyoxylate promoted by SnCl 4 or AlCl 3 is described. The use of SnCl 4 opens a fast access to various alkyl- and aryl-substituted mandelic acids esters at room temperature within two hours in good yield (>80%) and with high regioselectivity. The procedure was successfully

  描述了通过非活化的简单芳烃与乙醛酸乙酯在 SnCl 4 或 AlCl 3 促进下的傅克反应直接合成外消旋芳族 α-羟基乙酸酯。SnCl 4 的使用开启了在室温下两小时内快速获得各种烷基和芳基取代的扁桃酸酯的途径，产率高（>80%），区域选择性高。该程序也成功地用于具有稠合芳环的化合物的烷基化。使用 AlCl 3 的替代羟烷基化反应需要更长的反应时间和更高的温度才能获得良好的收率。
• Bismuth- and Iron-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Amino Acid Derivatives: A Simple and Convenient Route to α-Arylglycines
  作者：Georg Manolikakes、Juliette Halli、Angelika Schneider、Tamara Beisel、Philipp Kramer、Andrej Shemet

  DOI：10.1055/s-0035-1561499

  日期：——

  stereoselective three-component reactions are presented. Efficient bismuth- and iron-catalyzed three-component syntheses of α-arylglycines have been developed. These methods provide a general, atom-economic route to various N-protected α-arylglycines starting from readily available amides (or carbamates), glyoxalates, and (hetero)arenes with water as the only by-product. Scope and limitations of bismuth- and

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了有效的铋和铁催化的三组分α-芳基甘氨酸合成物。这些方法从容易获得的酰胺（或氨基甲酸酯），乙二醛酸酯和（杂）芳烃开始，以水为唯一副产物，为各种N保护的α-芳基甘氨酸提供了一条通用的，经济的途径。讨论和比较了铋和铁催化反应的范围和局限性。此外，还介绍了机理研究以及对立体选择性三组分反应的初步探索。 已经开发了有效的铋和铁催化的三组分α-芳基甘氨酸合成物。这些方法从容易获得的酰胺（或氨基甲酸酯），乙二醛酸酯和（杂）芳烃开始，以水为唯一副产物，为各种N保护的α-芳基甘氨酸提供了一条通用的，经济的途径。讨论和比较了铋和铁催化反应的范围和局限性。此外，还介绍了机理研究以及对立体选择性三组分反应的初步探索。
• Simply air: Vanadium-catalyzed oxidative kinetic resolution of methyl o-chloromandelate by ambient air
  作者：Lu Yin、Xian Jia、Xing Shu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.002

  日期：2010.7

  Vanadium-catalyzed oxidative kinetic resolution (OKR) of methyl o-chloromandelate 2a, key intermediate of the well-known oral antiplatelet agent (S)-clopidogrel, was achieved by ambient air for the first time. The air oxidation system, which was composed of vanadium and tridentate Schiff base ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde derivatives, afforded an efficient and economic approach

  钒催化的甲基的氧化动力学拆分（OKR）ø -chloromandelate 2a中，公知的口服抗血小板剂（的关键中间体小号） -氯吡格雷，通过环境空气首次实现。空气氧化系统由衍生自氨基醇和水杨醛衍生物的钒和三齿Schiff碱配体组成，为具有高对映选择性（> 99％ee）的目标中间体提供了一种有效而经济的方法。
• Rongalite-Mediated Transition Metal- and Hydride-Free Chemoselective Reduction of α-Keto Esters and α-Keto Amides
  作者：Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00936

  日期：2022.8.5

  metal- and hydride-free protocol has been developed for the chemoselective reduction of α-keto esters and α-keto amides using rongalite as a reducing agent. Here, rongalite acts as a hydride-free reducing agent via a radical mechanism. This protocol offers the synthesis of a wide range of α-hydroxy esters and α-hydroxy amides with 85–98% yields. This chemoselective method is compatible with other reducible

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。
• Lapkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1339,1347,1348
  作者：Lapkin

  DOI：——

  日期：——