3-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene | 10371-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 10371-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: BYLWUDAFLSDOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  360.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-methyl-1,2-diphenyl-1-benzothiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐通过与二苯基碘三氟甲磺酸盐直接 S-苯基化

  摘要：

  在催化量的乙酸铜 (II) 存在下，通过 1-苯并噻吩与三氟甲磺酸二苯基碘鎓的直接苯基化反应制备母体 1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。该方法成功制备了多种取代的1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。讨论了铜催化直接 S-苯基化的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1215
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 在 potassium phosphate 、 Bis(N,N-dimethyl-|A-alaninato)palladium(II) 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  碘作为末端氧化剂，（杂）芳族羧酸的脱羧铃木-宫浦偶合†

  摘要：

  建立了用于脱羧铃木-宫浦型偶联的新方法。该方法使用碘或溴源作为脱羧介体和末端氧化剂，因此避免了以前需要化学计量的过渡金属盐。我们的新协议允许通过（杂）芳族羧酸与芳基硼酸的偶联来构建有价值的联芳构架。该脱羧化Suzuki反应的范围已经极大地多样化，从而允许先前不可获得的非邻位取代的芳族酸进行该转化。该方法还得益于催化剂用量低和不存在化学计量过渡金属添加剂的优点。

  DOI：

  10.1039/c9cc01817d

文献信息

• A Convoluted Polyvinylpyridine‐Palladium Catalyst for Suzuki‐Miyaura Coupling and C−H Arylation
  作者：Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/adsc.202000742

  日期：2020.11.4

  and reusable supported catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling and catalytic C−H arylation is important for fundamental and applied chemistry, with these reactions being used to produce medical compounds and functional materials. Herein, we found that a mesoporous composite made of a linear poly(4‐vinylpyridine) and tetrachloropalladate acted as a dual‐mode catalyst for a variety of cross‐coupling reactions

  开发用于铃木-宫浦偶合和催化CH芳基化的高活性和可重复使用的载体催化剂对于基础化学和应用化学至关重要，这些反应可用于生产医药化合物和功能材料。在这里，我们发现由线性聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸盐制成的介孔复合物充当多种交叉偶联反应的双模催化剂，在不同条件下观察到Pd纳米颗粒和Pd络合物催化剂。聚乙烯基吡啶钯复合材料1通过聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸钠的分子卷积可轻松制备得到难溶的聚合物-金属复合材料。铃木-宫浦耦合和芳基氯，并用芳基硼酸，噻吩，呋喃，苯溴化物的C-H芳基化，和苯甲醚在0.004摩尔％（40摩尔ppm的）存在下进行，以1摩尔％的Pd的1，得到相应的偶联产品产量高。此外，催化剂可以重复使用而没有明显的活性损失。药物化合物和功能材料通过偶联反应合成。N 2气体吸附/解吸分析表明该催化剂具有介孔性质，在催化中起关键作用。在铃木宫浦联轴器中在聚合物基体中原位生成的钯纳米粒子具有催
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Superbase-Promoted Transition Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiophenes under Visible Light
  作者：Li Gao、Bin Chang、Wenzhao Qiu、Lele Wang、Xianzhi Fu、Rusheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201501136

  日期：2016.4.14

  A potassium hydroxide/dimethyl sulfoxide (KOH/DMSO) superbase‐promoted method for the synthesis of 2‐substituted benzothiophenes has been developed via photoinduced intermolecular annulation of 2‐halothioanisoles with terminal alkynes at ambient temperature. The present protocol uses commercially available 2‐halothioanisoles as substrates and visible light as energy force, which offers a wide range

  氢氧化钾/二甲基亚砜（KOH / DMSO）超碱促进的合成2-取代的苯并噻吩的方法是在环境温度下通过2-卤代硫代苯甲醚与末端炔烃的光诱导分子间环化反应而开发的。本方案使用市售的2-卤代硫代苯甲醚作为底物，使用可见光作为能量，以中度到良好的产率选择性地提供广泛的苯并噻吩区域。这种简便有效的转化将为合成苯并噻吩衍生物提供一种环境友好的方法。
• Nickel-catalyzed and Li-mediated regiospecific C–H arylation of benzothiophenes
  作者：Yorck Mohr、Gaëlle Hisler、Léonie Grousset、Yoann Roux、Elsje Alessandra Quadrelli、Florian M. Wisser、Jérôme Canivet

  DOI：10.1039/d0gc00917b

  日期：——

  A nickel-based catalytic system for the regiospecific C2–H arylation of benzothiophene has been established. NiCl2(bpy) is used as a catalyst in combination with LiHMDS as a base in dioxane. The catalytic system is applicable to a variety of functionalized benzothiophenes, as well as other heteroarenes including thiophene, benzodithiophene, benzofuran and selenophene in combination with iodo aryl electrophiles

  建立了用于苯并噻吩的区域特异性C2-H芳基化的镍基催化体系。NiCl 2（bpy）与LiHMDS作为二恶烷中的碱结合使用。该催化体系适用于各种功能化的苯并噻吩，以及其他杂芳烃，包括噻吩，苯并二噻吩，苯并呋喃和硒烯与碘代芳基亲电试剂的组合。讨论了LiHMDS作为独特有效基础和假定机制的作用。最终证明了该系统对合成活性药物成分中间体的适用性。
• Novel phenyl migration of 1-phenylbenzo[b]thiophenium triflates in the thermolysis
  作者：Tsugio Kitamura、Bian-Xiang Zhang、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00216-2

  日期：2002.3

  Thermolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium triflates at 180°C causes phenyl migration to give 2-phenylbenzo[b]thiophenes in high yields. Interestingly, the thermolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium triflates having a substituent at the 2 position affords the corresponding 3-phenylbenzo[b]thiophenes. On the basis of the thermolysis of 2-(4-methylphenyl)-1-phenylbenzo[b]thiophenium triflate, a consecutive

  1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸盐在180℃下的热分解导致苯基迁移，从而以高收率得到2-苯基苯并[ b ]噻吩。有趣的是，在2位具有取代基的1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸酯的热解得到相应的3-苯基苯并[ b ]噻吩。基于2-（4-甲基苯基）-1-苯基苯并[ b ]噻吩鎓三氟甲磺酸酯的热解，提出了连续的[1,5]σ重排用于苯基迁移。