3-(acetylthio)-2-((acetylthio)methyl)propanoic acid | 50826-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(acetylthio)-2-((acetylthio)methyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Acetylsulfanyl)-2-[(acetylsulfanyl)methyl]propanoic acid；3-acetylsulfanyl-2-(acetylsulfanylmethyl)propanoic acid
• CAS: 50826-72-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄S₂
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JHFBRMLJWPWYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylthio)-2-((acetylthio)methyl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(((氟磺酰基)氧基)甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸修饰赖氨酸的合成及其在固相合成增强细胞摄取肽中的应用

  摘要：

  环状二硫化物，如天门冬氨酸，可增强多种物质对活细胞的吸收。在这里，我们报告了天冬氨酸修饰赖氨酸的稳健且可扩展的合成。该氨基酸可用于固相肽合成。我们证实，将此构建块并入肽序列中可显着增加其细胞摄取。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591847
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-溴甲基丙酸 、 硫代乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以43.4%的产率得到3-(acetylthio)-2-((acetylthio)methyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS

  摘要：

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。

  公开号：

  US20180208584A1

文献信息

• Dihydroasparagusic Acid: Antioxidant and Tyrosinase Inhibitory Activities and Improved Synthesis
  作者：Alessandro Venditti、Manuela Mandrone、Anna Maria Serrilli、Armandodoriano Bianco、Carmelina Iannello、Ferruccio Poli、Fabiana Antognoni

  DOI：10.1021/jf401120h

  日期：2013.7.17

  Dihydroasparagusic acid (DHAA) is the reduced form of asparagusic acid, a sulfur-containing flavor component produced by Asparagus plants. In this work, DHAA was synthetically produced by modifying some published protocols, and the synthesized molecule was tested in several in vitro assays (DPPH, ABTS, FRAP-ferrozine, BCB, deoxyribose assays) to evaluate its radical scavenging activity. Results show

  二氢天冬氨酸（DHAA）是芦笋酸的还原形式，是由芦笋产生的一种含硫风味成分植物。在这项工作中，DHAA是通过修改某些已发布的协议来合成生产的，并且在几种体外测定法（DPPH，ABTS，FRAP-铁盐，BCB，脱氧核糖测定法）中测试了合成的分子，以评估其自由基清除活性。结果表明，DHAA具有显着的体外抗氧化活性，与Trolox相当。还评估了DHAA对酪氨酸酶的抑制活性，酪氨酸酶是一种除其他因素外还参与植物食品黑色素生成和褐变过程的酶。已证明DHAA对酪氨酸酶活性具有抑制作用，并且通过Lineweaver-Burk图分析的抑制剂动力学表现出竞争机制。综上所述，这些结果表明DHAA可能被视为在各种应用领域中使用的潜在活性分子，
• Anti-hypertensive agents
  申请人：University of Miami

  公开号：US04690936A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme having the general formula R--A--S--Z are disclosed as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme and are useful anti-hypertensive agents.

  揭示了具有一般公式R--A--S--Z的新型血管紧张素转化酶抑制剂，作为血管紧张素转化酶的强效抑制剂，并且是有用的降压药物。
• Structure-guided optimization of D-captopril for discovery of potent NDM-1 inhibitors
  作者：Guixing Ma、Sanshan Wang、Kebin Wu、Weizhe Zhang、Ashfaq Ahmad、Quan Hao、Xiaoguang Lei、Hongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115902

  日期：2021.1

  β-lactam antibiotics and even clinically used serine-β-lactamase inhibitors. The wide and rapid spreading of NDM-1 gene among pathogenic bacteria has attracted extensive attention, therefore high potency NDM-1 inhibitors are urgently needed. Here we report a series of structure-guided design of D-captopril derivatives that can inhibit the activity of NDM-1 in vitro and at cellular levels. Structural

  长期以来，β-内酰胺类抗生素一直是治疗细菌感染的主要手段。新德里金属β-内酰胺酶1（NDM-1）能够水解几乎所有β-内酰胺抗生素，甚至可以水解临床上使用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂。NDM-1基因在致病细菌中的广泛和快速传播引起了广泛的关注，因此迫切需要高效的NDM-1抑制剂。在这里我们报告一系列的D-卡托普利衍生物的结构指导设计，可以在体外和细胞水平抑制NDM-1的活性。结构比较表明了抑制作用增强的机制，并为进一步的抑制剂优化提供了见识。
• Artificial [FeFe]‐Hydrogenase: On Resin Modification of an Amino Acid to Anchor a Hexacarbonyldiiron Cluster in a Peptide Framework
  作者：Souvik Roy、Sandip Shinde、G. Alexander Hamilton、Hilairy E. Hartnett、Anne K. Jones

  DOI：10.1002/ejic.201000979

  日期：2011.3

  analogues of the [FeFe]-hydrogenase in designed peptides via on resin modification of an amino acid side chain with a dithiol functional group is described. Utilizing a unique amine side chain as anchor, the dithiol unit is coupled to the peptide via formation of an amide. This dithiol unit precisely positions the two required sulfur atoms for the formation of a [(μ-SRS)Fe(CO)3}2] cluster on reaction with

  描述了通过树脂修饰具有二硫醇官能团的氨基酸侧链将 [FeFe]-氢化酶的合成类似物固定在设计的肽中的一般方法。利用独特的胺侧链作为锚，二硫醇单元通过形成酰胺与肽偶联。该二硫醇单元精确定位了在与 [Fe3(CO)12] 反应时形成 [(μ-SRS)Fe(CO)3}2] 簇所需的两个硫原子。UV/Vis 和 FTIR 光谱证明了所需复合物的形成。
• Composition to permanently reshape the hair containing at least one carboxydithiol
  申请人：Blaise Christian

  公开号：US20050208007A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to an aqueous reducing composition, for the first step of a process to permanently reshape the hair, comprising, in a cosmetically acceptable medium, one or more carboxydithiols as reducing agents.

  本发明涉及一种水性还原组合物，用于永久改变头发形状的第一步骤，包括在化妆品可接受的介质中，一个或多个羧基二硫醇作为还原剂。