S,S'-(2-(chlorocarbonyl)propane-1,3-diyl)diethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S,S'-(2-(chlorocarbonyl)propane-1,3-diyl)diethanethioate
• 英文别名: 2-(acetylthiomethyl)-3-(acetylthio)propanoic acid chloride；3-Acetylthio-2-acetylthiomethylpropionyl chloride；S-[2-(acetylsulfanylmethyl)-3-chloro-3-oxopropyl] ethanethioate
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃S₂
• 分子量: 254.759
• InChiKey: HGGZUPWPOAKANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-(2-(chlorocarbonyl)propane-1,3-diyl)diethanethioate 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-S,S'-(2-((4-((3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)amino)-3-cyano-7-(2,3-dihydroxypropoxy)quinolin-6-yl)carbamoyl)propane-1,3-diyl)diethanethioate
  参考文献：
  名称：

  1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS

  摘要：

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。

  公开号：

  US20180208584A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetylthio)-2-methenyl-1-propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 S,S'-(2-(chlorocarbonyl)propane-1,3-diyl)diethanethioate
  参考文献：
  名称：

  1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS

  摘要：

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。

  公开号：

  US20180208564A1

文献信息

• Chromanyl glycines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04521607A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  New bicyclic compounds, inclusive of salts thereof, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkyloxy or aralkyloxy, or R.sup.1 and R.sup.2 jointly represent lower alkylenedioxy; R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 represents hydrogen, lower alkyl or --CH.sub.2 SR.sup.7 (R.sup.7 represents hydrogen or acyl); R.sup.6 represents hydrogen or acyl, or R.sup.6 and R.sup.7 jointly represent a single bond; X represents --CH.sub.2 --, --O-- or >N--R.sup.8 (R.sup.8 represents hydrogen, acyl or lower alkyl); and n represents 2, 3 or 4, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  新的双环化合物，包括其盐，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或芳基氧基，或者R.sup.1和R.sup.2共同代表低烷二氧基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或低烷基；R.sup.5代表氢、低烷基或--CH.sub.2SR.sup.7（R.sup.7代表氢或酰基）；R.sup.6代表氢或酰基，或者R.sup.6和R.sup.7共同代表一个单键；X代表--CH.sub.2--、--O--或>N--R.sup.8（R.sup.8代表氢、酰基或低烷基）；n代表2、3或4，具有抑制肾素-血管紧缩素转化酶和激肽降解酶的活性，并可用作降压药物。
• Anti-hypertensive agents
  申请人：University of Miami

  公开号：US04690936A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme having the general formula R--A--S--Z are disclosed as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme and are useful anti-hypertensive agents.

  揭示了具有一般公式R--A--S--Z的新型血管紧张素转化酶抑制剂，作为血管紧张素转化酶的强效抑制剂，并且是有用的降压药物。
• 1-[Acylthio) and
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04461896A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  A series of 1-[acylthio) and (mercapto)-1-oxoalkyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and salts thereof are useful as Angiotensin I converting enzyme inhibitors.

  一系列1-[酰硫基和（巯基）-1-氧代烷基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸及其盐被用作血管紧张素I转化酶抑制剂。
• Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04116962A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  New substituted acyl derivatives of amino acids which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的氨基酸取代酰基衍生物具有一般式##STR1##，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。
• Structure-guided optimization of D-captopril for discovery of potent NDM-1 inhibitors
  作者：Guixing Ma、Sanshan Wang、Kebin Wu、Weizhe Zhang、Ashfaq Ahmad、Quan Hao、Xiaoguang Lei、Hongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115902

  日期：2021.1

  β-lactam antibiotics and even clinically used serine-β-lactamase inhibitors. The wide and rapid spreading of NDM-1 gene among pathogenic bacteria has attracted extensive attention, therefore high potency NDM-1 inhibitors are urgently needed. Here we report a series of structure-guided design of D-captopril derivatives that can inhibit the activity of NDM-1 in vitro and at cellular levels. Structural

  长期以来，β-内酰胺类抗生素一直是治疗细菌感染的主要手段。新德里金属β-内酰胺酶1（NDM-1）能够水解几乎所有β-内酰胺抗生素，甚至可以水解临床上使用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂。NDM-1基因在致病细菌中的广泛和快速传播引起了广泛的关注，因此迫切需要高效的NDM-1抑制剂。在这里我们报告一系列的D-卡托普利衍生物的结构指导设计，可以在体外和细胞水平抑制NDM-1的活性。结构比较表明了抑制作用增强的机制，并为进一步的抑制剂优化提供了见识。