(R)-methyl 2-(acetylthio)propanoate | 33302-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(acetylthio)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(acetylsulfanyl)propanoate；methyl (2R)-2-acetylsulfanylpropanoate
• CAS: 33302-03-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: GOGRIOAWPUZXLL-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(acetylthio)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl (R)‐2‐sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-硫烷基羧酸甲酯和酸的手性合成，使用HPLC进行光学纯度测定。

  摘要：

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。

  DOI：

  10.1002/chir.22860
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氯丙酸甲酯 、 硫代乙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(R)-methyl 2-(acetylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOCONJUGATES COMPRISING ANTI-CD22 ANTIBODIES
  [FR] IMMUNOCONJUGUÉS COMPRENANT DES ANTICORPS ANTI-CD22

  摘要：

  该发明提供了包括抗CD22抗体与吡咯苯并二氮杂苯共价连接的免疫结合物，以及使用这些免疫结合物的方法。

  公开号：

  WO2014011518A1

文献信息

• The synthesis and reduction of optically active 2-mercaptopropionic acid and some derivatives
  作者：L. N. Owen、M. B. Rahman

  DOI：10.1039/j39710002432

  日期：——

  toluene-α-thiolate, on methyl L-O-ptolysulphonyl-lactate, methyl L-2-chloropropionate, and sodium L-2-chloropropionate, have been used to prepare D-2-acylthio- and D-2-acylthio- and D-2-alkylthio-propionic acids and esters. Extensive racemisation occurs when an excess of thioacetate or thiobenzoate is used; this is attributed to further SN2 displacement, with acetylthio or benzoylthio as a leaving group. Concomitant

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。
• [EN] SPLICEOSTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPLICÉOSTATINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068443A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is directed to novel cytotoxic spliceostatin analogs (I) and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性剪接抑制素类似物（I）及其衍生物，涉及其抗体药物结合物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES INVOLVING ACIDIC OR HYPOXIC DISEASED TISSUES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES IMPLIQUANT DES TISSUS MALADES ACIDES OU HYPOXIQUES
  申请人：CYBREXA INC

  公开号：WO2019136298A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Compounds for treatment of diseases having acidic or hypoxic diseased tissues and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods for making and using the compounds and compositions.

  治疗具有酸性或低氧病态组织的疾病的化合物以及包含这些化合物的药物组合物，以及制造和使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET CONJUGUÉS ASSOCIÉS
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2013055987A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A conjugate of formula (A): the dotted lines indicate the optional presence of a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R2 is independently selected from H, OH, =0, =CH2, CN, R, OR, =CH-RD, =C(RD)2, 0-S02-R, C02R and COR, and optionally further selected from halo or dihalo; where RD is independently selected from R, C02R, COR, CHO, C02H, and halo; R6 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', NO2, Me3Sn and halo; R7is independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', N02, Me3Sn and halo; Y is selected from a single bond, and a group of formulae A1 or A2: where N shows where the group binds to the N10 of the PBD moiety; RL1 and RL2 are independently se!ected from H and methyl, or together with the carbon atom to which they are bound form a cyclopropylene group; CBA represents a cell binding agent; Q is independently selected from O, S and NH; R11 is either H, or R or, where Q is O, S03M, where M is a metal cation; R and R' are each independently selected from optionally substituted C1-12alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20aryl groups, and optionally in relation to the group NRR', R and R' together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 4-, 5-; 6- or Z-metfibered heteracyciie ring; wherein R12 R16, R19 and R17 are as defined for R2, R6, R9 and R7 respectively: wherein R" is a C3-12alky!ene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, e.g. O, S, N(H}; NMe and/or aromatic rings, e.g. benzene or pyridine, which rings are optional y substituted; X and X' are independently selected from O, S and N(H).

  公式（A）的共轭物：点线表示C1和C2或C2和C3之间的双键的可选存在；R2可独立选择自H、OH、=0、=CH2、CN、R、OR、=CH-RD、=C(RD)2、0-S02-R、C02R和COR，并可选择自卤素或二卤代；其中RD可独立选择自R、C02R、COR、CHO、C02H和卤素；R6和R9可独立选择自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、NO2、Me3Sn和卤素；R7可独立选择自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、N02、Me3Sn和卤素；Y可选择自单键和公式A1或A2的一组：其中N显示该组与PBD基团的N10结合的位置；RL1和RL2可独立选择自H和甲基，或与其结合的碳原子一起形成环丙烯基团；CBA代表细胞结合剂；Q可独立选择自O、S和NH；R11为H、或R，或当Q为O、S03M时，其中M为金属阳离子；R和R'分别可独立选择自可选取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基，并可选取代NRR'时，R和R'与其附着的氮原子一起形成可选取代的4-、5-、6-或Z-螯合杂环；其中R12、R16、R19和R17如R2、R6、R9和R7所定义；其中R"为C3-12烷基烯基，该链可由一个或多个杂原子（如O、S、N(H)、NMe）和/或芳香环（如苯或吡啶）中断，这些环可选取代；X和X'可独立选择自O、S和N(H)。
• ANTI-CD22 ANTIBODIES AND IMMUNOCONJUGATES
  申请人：Spirogen Sari

  公开号：US20140030279A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides anti-CD22 antibodies and immunoconjugates and methods of using the same.

  本发明提供了抗CD22抗体和免疫结合物以及使用它们的方法。