(E)-3H,3’H-[1,1’-bibenzo-[c]thiophenylidene]-3,3’-dione | 23667-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-3H,3’H-[1,1’-bibenzo-[c]thiophenylidene]-3,3’-dione
• 英文别名: 3,3'-bis-(2-thiophthalidylidene)；trans-dithiobiphthalide；[1,1']bi[benzo[c]thiophenylidene]-3,3'-dione；[1,1']Bi(benzo[c]thiophenyliden)-3,3'-dion；trans-3,3'-Bithiophthalid；trans-Dithio-phthalid；Benzo[c]thiophen-1(3H)-one, 3-(3-oxobenzo[c]thien-1(3H)-ylidene)-, (E)-；(3E)-3-(3-oxo-2-benzothiophen-1-ylidene)-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 23667-32-5
• 化学式: C₁₆H₈O₂S₂
• 分子量: 296.37
• InChiKey: LQARFQYQEKHFPO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3H,3’H-[1,1’-bibenzo-[c]thiophenylidene]-3,3’-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以17.3 g的产率得到trans-3,3'-benzo[c]thienylidene-1,1'-dithione
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dimethylformamide-Mediated Sodium Reduction of trans-3,3‘-Benzo[c]thienylidene-1,1‘-dithione and trans-3,3‘-Benzo[c]selenonylidene-1,1‘-dithione

  摘要：

  The synthesis of stable methylthio-capped biisothianaphthene and biisoselenophene derivatives has been achieved using DMF-mediated sodium reduction of cyclic thiocarbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol049205t
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(E)-3H,3’H-[1,1’-bibenzo-[c]thiophenylidene]-3,3’-dione
  参考文献：
  名称：

  整洁的单组分分子固体产生的多态发射：卡沙法则的抑制。

  摘要：

  三个刚性和结构简单的杂环芪衍生物，（É）-3 ħ，3' ħ - [1,1'- biisobenzofuranylidene] -3,3'-二酮，（ë）-3-（3-氧代苯并[C]噻吩-1（3 ħ） -亚基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮，和（ë）-3- ħ，3' ħ - [1,1'- bibenzo并[c] thiophenylidene] -3,3'-二酮，甚至在室温下在空气中，也被发现从上（S 2）和最低（S 1）单线态激发态以纯净的固相发出荧光。光物理研究，单晶结构和理论计算表明，S 2和S之间的能隙较大1态（T 2和T 1态）以及大量的分子内和分子间氢键抑制了固体中较高激发态的内部转化，并使来自S 2激发态的荧光（来自T 2激发态的荧光）成为可能。这些结果，包括来自纯固体中S 2状态的空前的荧光量子产率（2.3-9.6％），建立了一个独特的分子骨架，可通过“抑制” Kasha规则来实现上激发态的多色发射。

  DOI：

  10.1002/anie.202000608

文献信息

• Minami, Toru; Matsuzaki, Narihide; Ohshiro, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1731 - 1738
  作者：Minami, Toru、Matsuzaki, Narihide、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Cava, M. P.; Lakshmikantham, M. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 95 - 110
  作者：Cava, M. P.、Lakshmikantham, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel; Leupold, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2654
  作者：Gabriel、Leupold

  DOI：——

  日期：——
• Reissert; Holle, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3033
  作者：Reissert、Holle

  DOI：——

  日期：——
• First Rational Synthesis of the Thiothiono Analogue of an Unsymmetrically Substituted Phthalic Anhydride
  作者：Christopher F. Morrison、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/ol0066375

  日期：2000.11.1

  Treatment of the dithiolane derivative of an ol-carboxyethyl benzaldehyde with LDA at -78 degreesC smoothly produced the thiothionophthalic anhydride. The mechanism is proposed to involve loss of ethene and attack of an intermediate dithiocarboxylate onto the ester. Heating the thiothionophthalic an hydride gave the 3,3'-bithiophthalide.