laurene | 380379-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: laurene
• 英文别名: Lauren；1-(1,2-Dimethyl-3-methylenecyclopentyl)-4-methylbenzene；1-(1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentyl)-4-methylbenzene
• CAS: 380379-43-1
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: HEVGGTGPGPKZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  laurene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-methyl-4-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于植物保护的海洋倍半萜：发现 Laurene 倍半萜及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00664
• 作为产物：
  描述：

  xanthate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到laurene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的自由基环化策略；（±）-β-cuparenone，（±）-月桂烯和表月桂烯的合成

  摘要：

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90504-6

文献信息

• An efficient total synthesis of (±)-laurene
  作者：Mukund G. Kulkarni、Dhananjay S. Pendharkar

  DOI：10.1039/a706510h

  日期：——

  A short and efficient total synthesis of (±)-laurene using a Wittig olefination–Claisen rearrangement–Wacker oxidation protocol is described.

  本文介绍了一种采用维蒂希烯化-克莱森重排-瓦克氧化协议的 (±)-laurene 短时间高效全合成方法。
• A short synthesis of (±)-laurene: mechanistic reinvestigation in palladium-catalyzed cycloreductions of 1,6-enynes
  作者：Chang Ho Oh、Je Wook Han、Joo Sung Kim、Sung Yong Um、Hyung Hoon Jung、Won Hyung Jang、Ho Shik Won

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01484-2

  日期：2000.10

  Two palladium-catalyzed cycloreduction strategies have been applied for the synthesis of laurene. Palladium-catalyzed cyclizations of 1,6-enynes initially form the corresponding alkylpalladium intermediates. While triethylsilane could directly reduce the intermediates to lead to the corresponding cycloreduced products, the intermediates in the presence of even excess formic acid underwent β-elimination

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。
• SRIKRISHNA, A.;SUNDERBABU, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3561-3562
  作者：SRIKRISHNA, A.、SUNDERBABU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclization strategies to terpenoids; syntheses of (±)-β-cuparenone, (±)-laurene and epilaurenes
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90504-6

  日期：1991.1

  Radical cyclization of the bromide , obtained in 5 steps from the ketone , furnished exclusively 6-endo trig cyclization with out any observable amount of 5-exo trig product . 5-Exo dig radical cyclizatlon of the bromo acetate , prepared from the aldehyde , followed by routine transformations furnished the cyclopentenone , an immediate precursor to β-cuparenone (). Similarly, total synthesis of laurenes

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。
• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。