(+)-butin | 74628-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-butin
• 英文别名: 7R-butin；butin；(2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74628-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: MJBPUQUGJNAPAZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

• Butin 是 Butin 的 R 对映体，但它是从降香心材中提取的主要生物活性类黄酮，具有很强的抗氧化、抗血小板以及抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己内酰胺 、 聚合甲醛 、 (+)-butin 在 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到1-((3,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-2Hchromen-8-yl)methyl) azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由涉及恶嗪中间体的串联一锅法对苯酚进行邻氨基酰胺烷基化

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。

  DOI：

  10.1021/jo3017132
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4',7-四羟基黄烷酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-butin
  参考文献：
  名称：

  α-酮醇的光化学脱氧：二氢黄酮醇-黄酮酮转化

  摘要：

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。

  DOI：

  10.1039/p19800001003

文献信息

• Bioactive Flavonoids of the Flowers of Butea monosperma
  作者：Ratchanaporn Chokchaisiri、Channarong Suaisom、Siriluk Sriphota、Anon Chindaduang、Thipphawan Chuprajob、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.57.428

  日期：——

  One new dihydrochalcone, dihydromonospermoside (7), was isolated from the flowers of Butea monosperma together with three known chalcones, butein (2), monospermoside (4) and isoliquiritigenin (8), one flavone, 7,3',4'-trihydroxyflavone (6), four flavanones, (-)-butin (1a), (-)-butrin (3a), (+)-isomonospermoside (5b) and (-)-liquiritigenin (9a), and three isoflavones, formononetin (10), afrormosin (11)

  从三叶紫丁香的花中分离出一种新的二氢查耳酮，二氢单精子甙（7）以及三种已知的查耳酮，丁烯二酸（2），单精子甙（4）和异异黄酮苷（8），一种黄酮，7,3'，4'-三羟基黄酮（6），四个黄烷酮，（-）-丁蛋白（1a），（-）-丁蛋白（3a），（+）-异单精子苷（5b）和（-）-liquiritigenin（9a）和三个异黄酮，formononetin（10 ），非洲菊糖（11）和formononetin-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。通过光谱技术阐明了新化合物的结构，而通过将光谱数据和一些物理数据与报道的化合物进行了比较，鉴定了已知化合物的结构。黄烷酮1a，3a，5b和9a在2位的绝对构型分别确定为2S，2S，2R和2S，通过圆二色性光谱测量，并通过将旋光度与报告值进行旋光度比较，以及通过将糖苷酶水解为相应的糖苷配基而得到证实。分离出的黄酮类化合物表现出不同的抗分枝杆菌活性，其中查尔酮2是最具活性的化合物（MIC
• <i>ortho</i>-Amidoalkylation of Phenols via Tandem One-Pot Approach Involving Oxazine Intermediate
  作者：Ramesh Mudududdla、Shreyans K. Jain、Jaideep B. Bharate、Ajai P. Gupta、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/jo3017132

  日期：2012.10.5

  phenols via Mannich-type condensation with formaldehyde and lactams using recyclable solid acid catalyst is described. This is the first report for ortho-amidoalkylation of phenols by lactams via Mannich-type condensation. LC-ESI-MS/MS based mechanistic study revealed that reaction proceeds through o-quinone methide (o-QM) and an oxazine intermediate via tandem Knoevenagel condensation, formal [4 +

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。
• Photochemical deoxygenation of an α-ketol: the dihydroflavonol–flavanone conversion
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19800001003

  日期：——

  to free phenolic flavanone analogues with complete retention of configuration at C(2). Similarly their methyl ethers give the corresponding flavanones and flavones. The reaction represents the photochemical equivalent of a reduction under Clemmensen conditions.

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。