3-(2-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one | 1229699-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Phenylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2-phenylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1229699-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XMTSTEFDLMHNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(2-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Protonation of Chiral Calcium Enolates via 1,4-Addition of Malonates
  作者：Thomas Poisson、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja102555a

  日期：2010.6.16

  Catalytic asymmetric protonation of chiral calcium enolates was performed. Chiral calcium enolates, prepared in situ from imides and malonates via 1,4-addition in the presence of catalytic amounts of Ca(OEt)(2), Ph-PyBox, and achiral phenol, were smoothly protonated to afford adducts bearing tertiary asymmetric carbons in high yields with high enantioselectivities. The adducts were readily converted

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。
• Organocatalytic enantioselective transient enolate protonation in conjugate addition of thioacetic acid to α-substituted N-acryloyloxazolidinones
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.004

  日期：2013.4

  Organocatalytic conjugate addition of thioacetic acid to a series of α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by enantioselective protonation has been studied in the presence of thiourea catalysts derived from cinchona alkaloids. Conjugate addition/protonation adducts have been obtained up to 97% ee and high yields. The methodology could serve as an easy and practical route to the syntheses

  在衍生自金鸡纳生物碱的硫脲催化剂存在下，已经研究了将硫代乙酸有机催化共轭加成到一系列α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮中，然后进行对映选择性质子化。已经获得了高达97％ee且高收率的共轭加成/质子化加合物。该方法可以作为合成有用的生物活性分子的简便实用途径。
• Electrochemical Nickel‐Catalyzed Hydrogenation
  作者：Liubo Li、Xinyi Wang、Niankai Fu

  DOI：10.1002/anie.202403475

  日期：——

  efficient electrochemical Ni-catalyzed alkene hydrogenation is described. The reaction features outstanding substrate generality and functional group compatibility, and distinct chemoselectivity. Notably, hydrodebromination of alkyl and aryl bromides can be realized using the same reaction system with a different ligand, and high chemoselectivity between hydrogenation of alkene and hydrodebromination could

  描述了一种经济有效的电化学镍催化烯烃加氢反应。该反应具有出色的底物通用性和官能团兼容性以及独特的化学选择性。值得注意的是，烷基溴和芳基溴的加氢脱溴可以使用相同的反应体系和不同的配体来实现，并且通过配体的选择可以实现烯烃加氢和加氢脱溴之间的高化学选择性。
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。