4-methyl-5-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1287747-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-methyl-5-nitropyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1287747-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: FPCIAHSBXLGYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2H-PYRROL-5-AMINE DERIVATIVES AS ALPHA ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2H-PYRROL-5-AMINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS ALPHA-ADRÉNERGIQUES

  摘要：

  本文描述的化合物可通过调节一个或多个α肾上腺素受体来治疗疾病和症状。这些化合物可以包括萘、喹啉、苯并咪唑或异喹啉作为核心结构。描述了制备、使用和配制这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011044229A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 四甲基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4-methyl-5-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-N-（3-（1-异丁酰基哌啶-4-基）-1-甲基-4-（三氟甲基）-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-基）苯甲酰胺的发现：有力，选择性和口服生物可用的视黄酸受体相关的孤儿受体C2反激动剂。

  摘要：

  核激素受体视黄酸受体相关的孤儿C2（RORC2，也称为RORγt）是治疗自身免疫性疾病的有希望的靶标。预期该受体的小分子反向激动剂会减少关键的促炎细胞因子IL-17的产生。通过高通量筛选方法，我们鉴定了一种分子，该分子显示出对RORC2的有希望的结合亲和力，抑制Th17细胞中IL-17的产生以及对相关RORA和RORB受体同工型的选择性。铅优化以提高这种命中的效力和代谢稳定性为重点，主要集中在两个关键设计策略上，即，通过提高亲脂性效率和结构指导的构象限制驱动的迭代优化，以实现最佳的基态能量学和最大化受体停留时间。N-（3-（1-异丁酰基哌啶-4-基）-1-甲基-4-（三氟甲基）-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-基）苯甲酰胺为强效且选择性的RORC2逆激动剂，在临床前体内动物模型中，口服给药后表现出良好的代谢稳定性，口服生物利用度以及降低IL-17水平和皮肤炎症的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00392

文献信息

• RORC2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160046597A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供化合物、药物组合物、抑制RORγ活性和/或减少受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物和药物组合物治疗各种医学疾病的方法。
• [EN] N-(IMIDAZOLIDIN-2-YLIDENE)-HETEROCYCLOPENTA[b]PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF ALPHA 2 ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(IMIDAZOLIDIN-2-YLIDÈNE)HÉTÉROCYCLOPENTA[B]PYRIDINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES ALPHA-2
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2013015984A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel N-(imidazolidin-2-ylidene)-heterocyclo penta[b]pyridine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及新型N-(咪唑啉-2-基)-杂环戊二氮杂吡啶衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• ALPHA ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20120208821A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Compounds are described herein useful for treating diseases and conditions by modulation of one or more alpha adrenergic receptor. The compounds can include a naphthalene, a quinoline, a benzoimidazole or an isoquinoline as a core structure. Methods of making, using and formulating these compounds are described.

  本文描述了一种通过调节一个或多个α肾上腺素受体治疗疾病和病况的有用化合物。这些化合物可以包括萘、喹啉、苯并咪唑或异喹啉作为核心结构。描述了制备、使用和配制这些化合物的方法。
• Alpha adrenergic receptor modulators
  申请人：Chow Ken

  公开号：US09040532B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  Compounds are described herein useful for treating diseases and conditions by modulation of one or more alpha adrenergic receptor. The compounds can include a naphthalene, a quinoline, a benzoimidazole or an isoquinoline as a core structure. Methods of making, using and formulating these compounds are described.

  本文描述了通过调节一个或多个α肾上腺素受体来治疗疾病和状况的有用化合物。这些化合物可以包括萘、喹啉、苯并咪唑或异喹啉作为核心结构。本文还描述了制备、使用和配制这些化合物的方法。
• Alpha Adrenergic Receptor Modulators
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150209351A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds are described herein useful for treating diseases and conditions by modulation of one or more alpha adrenergic receptor. The compounds can include a naphthalene, a quinoline, a benzoimidazole or an isoquinoline as a core structure. Methods of making, using and formulating these compounds are described.

  本文描述了一些化合物，通过调节一个或多个α肾上腺素受体，可用于治疗疾病和病况。这些化合物可以包括萘、喹啉、苯并咪唑或异喹啉作为核心结构。描述了制备、使用和配制这些化合物的方法。