N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 139058-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(2-Bromo-4-methylphenyl)trifluoroacetamide
• CAS: 139058-21-2
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: LIIPMGAUQRYNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 copper(II) carbonate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrakiscopper(I) 、 甲基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.52h， 生成 2-(1-iodo-1-methylethyl)-1-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-indole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  Raner, Kevin D.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1749 - 1760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  KR102513463

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloacetanilides with Phosphine Oxides and Phosphites under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Deshou Jiang、Qun Jiang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083155

  日期：——

  We have developed a highly efficient method for the copper-catalyzed coupling of 2-haloacetanilides with phosphine oxides and phosphites in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and N-methylpyrrolidine-2-carboxamide under mild conditions (45-55 °C); the P-arylation products were synthesized in good to excellent yields in short times using 2-bromotrifluoroacetanilides and 2-iodotrifluoroacetanilides

  我们开发了一种在催化量的碘化铜 (I) 和 N-甲基吡咯烷-2-甲酰胺存在下，在温和条件下铜催化 2-卤代乙酰苯胺与氧化膦和亚磷酸酯偶联的高效方法 (45-55 ℃）；以 2-溴三氟乙酰苯胺和 2-碘三氟乙酰苯胺为原料，在短时间内以良好至优异的收率合成了对芳基化产物。这代表了迄今为止铜催化的对芳基化的最低反应温度。
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Selectively Substituted Phenanthridines by Sequential Aryl-Aryl and Heck Couplings, Aza-Michael and Retro-Mannich Reactions
  作者：Nicola Della Ca'、Elena Motti、Antonio Mega、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.201000114

  日期：——

  A catalytic synthesis of selectively substituted phenanthridines is achieved through a reaction sequence involving palladium/norbornene‐catalyzed unsymmetrical aryl‐aryl and Heck couplings followed by aza‐Michael and retro‐Mannich reactions. In spite of the many steps involved the method is very simple and allows the formation of selectively substituted phenanthridines under mild conditions in a straightforward

  通过涉及钯/降冰片烯催化的不对称芳基-芳基和Heck偶联的反应序列，然后进行氮杂-迈克尔和逆曼尼希反应，可实现选择性取代的菲啶的催化合成。尽管涉及许多步骤，但该方法非常简单，并允许在温和条件下以简单易用的一锅反应从容易获得的芳基碘化物和溴化物开始形成选择性取代的菲啶。
• Aminopurine and aminoquinazoline scaffolds for development of potential dengue virus inhibitors
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Milind Saudi、Suzanne Kaptein、Johan Neyts、Jef Rozenski、Mathy Froeyen、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.008

  日期：2017.1

  an imidazole, pyrazine or fenyl ring as the central scaffold, with many congeners displaying strong inhibitory effects against dengue virus (DENV) in cell-based assays. Following up on some literature reports, the rationale was borne out to preserve the pending groups, now attached to either a 2,6-diaminopurine or 2,4-diaminoquinazoline scaffold. Synthetic efforts turned out less straightforward than

  先前的努力导致了像甲酰胺，吡嗪或芬尼环这样的二甲酰胺衍生物（如1.3）作为中心支架，在基于细胞的测定中，许多同类物质对登革热病毒（DENV）表现出强大的抑制作用。根据一些文献报道，证实了保留未决基团的理由，这些基团现在已连接到2，6-二氨基嘌呤或2，4-二氨基喹唑啉支架上。合成研究的结果并不像预期的那样简单，但是产生了一些新的衍生物，这些衍生物具有低的微摩尔抗-DENV活性，尽管没有细胞毒性。嘌呤14被证明是该系列中最有效的化合物，EC50为1.9μM，选择性指数为58，而喹唑啉18a 的EC50为2.6μM，SI仅为2。
• Synthesis of Tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Tetrahydro­pyrido[1,2-a]quinoxalines via a One-Pot CuI-Catalyzed Aryl Amination-Hydrolysis-Condensation Process
  作者：Dawei Ma、Lanting Xu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258030

  日期：2010.9

  CuI-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with L-proline or pipecolinic acid in DMSO at 90―110 °C followed by in situ hydrolysis at 100 °C afforded tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or tetrahydropyrido[1,2-a]quinoxalines.

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。