Methyl 4-bromo-2-ethyl-3-oxopentanoate | 867278-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-bromo-2-ethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 867278-34-0
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: WPVOBAOFNNMIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-bromo-2-ethyl-3-oxopentanoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-fluorophenoxy)-3-ethyl-5-methylthiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些硫内酯衍生物的合成、抗疟评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，新型硫内酯衍生物的设计、合成和表征采用各种分析技术，如红外、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱数据和元素分析。评估了所有合成化合物对恶性疟原虫 Dd2 和 3d7 菌株的体外抗疟活性。所有合成的化合物也进行了与 pf KASI/II 酶的分子对接研究，以分析它们在酶活性位点的结合方向。发现化合物 5d、5e 和 5i 对 Dd2 菌株和 3D7 菌株的 IC 50 最有效，IC 50 范围分别为 0.09-0.19 μM 和 0.03-0.04 μM，并且它们与活性物质的残基显示出良好的结合亲和力pf KASI/II 的站点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代戊酸甲酯 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 Methyl 4-bromo-2-ethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一些硫内酯衍生物的合成、抗疟评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，新型硫内酯衍生物的设计、合成和表征采用各种分析技术，如红外、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱数据和元素分析。评估了所有合成化合物对恶性疟原虫 Dd2 和 3d7 菌株的体外抗疟活性。所有合成的化合物也进行了与 pf KASI/II 酶的分子对接研究，以分析它们在酶活性位点的结合方向。发现化合物 5d、5e 和 5i 对 Dd2 菌株和 3D7 菌株的 IC 50 最有效，IC 50 范围分别为 0.09-0.19 μM 和 0.03-0.04 μM，并且它们与活性物质的残基显示出良好的结合亲和力pf KASI/II 的站点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.095

文献信息

• Analogues of thiolactomycin as potential anti-malarial and anti-trypanosomal agents
  作者：S Jones

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.023

  日期：2004.2.15

  A series of analogues of the naturally occurring antibiotic thiolactomycin (TLM) have been synthesised and evaluated for their ability to inhibit the growth of the malaria parasite, Plasmodium falciparum. Thiolactomycin is an inhibitor of Type II fatty acid synthase which is found in plants and most prokaryotes, but not an inhibitor of Type I fatty acid synthase in mammals. A number of the analogues showed inhibition equal to or greater than TLM. The introduction of hydrophobic alkyl groups at the C3 and C5 positions of the thiolactone ring lead to increased inhibition, the best showing a fourteenfold increase in activity over TLM. In addition, some of the analogues showed activity when assayed against the parasitic protozoa, Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Analogues of Thiolactomycin as Potential Antimalarial Agents
  作者：Simon M. Jones、Jonathan E. Urch、Marcel Kaiser、Reto Brun、John L. Harwood、Colin Berry、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm049067d

  日期：2005.9.1

  Analogues of the natural antibiotic thiolactomycin (TLM), an inhibitor of the condensing reactions of type II fatty acid synthase, were synthesized and evaluated for their ability to inhibit the growth of the malaria parasite Plasmodium falciparum. Alkylation of the C4 hydroxyl group led to the most significant increase in growth inhibition (over a 100-fold increase in activity compared to TLM). To investigate the mode of action, the P. falciparum KASIII enzyme was produced for inhibitor assay. A number of TLM derivatives were identified that showed improved inhibition of this enzyme compared to TLM. Structure-activity relationships for enzyme inhibition were identified for some series of TLM analogues, and these also showed weak correlation with inhibition of parasite growth, but this did not hold for other series. On the basis of the lack of a clear correlation between inhibition of pfKASIII activity and parasite growth, we conclude that pfKASIII is not the primary target of TLM analogues. Some of the analogues also inhibited the growth of the parasitic protozoa Trypanosoma cruzi, T. brucei, and Leishmania donovani.
• Synthesis, antimalarial evaluation and molecular docking studies of some thiolactone derivatives
  作者：Jitendra Sainy、Rajesh Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.095

  日期：2017.4

  present study novel thiolactone derivatives were designed, synthesized and characterized by various analytical techniques such as IR, 1 H NMR, 13 C NMR, mass spectral data and elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Dd2 and 3d7 strain of P. falciparum. All synthesized compounds were also subjected for molecular docking study with pf KASI/II

  摘要 在本研究中，新型硫内酯衍生物的设计、合成和表征采用各种分析技术，如红外、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱数据和元素分析。评估了所有合成化合物对恶性疟原虫 Dd2 和 3d7 菌株的体外抗疟活性。所有合成的化合物也进行了与 pf KASI/II 酶的分子对接研究，以分析它们在酶活性位点的结合方向。发现化合物 5d、5e 和 5i 对 Dd2 菌株和 3D7 菌株的 IC 50 最有效，IC 50 范围分别为 0.09-0.19 μM 和 0.03-0.04 μM，并且它们与活性物质的残基显示出良好的结合亲和力pf KASI/II 的站点。