[1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-ethylidene]-(2,6-diisopropyl-phenyl)-amine | 565177-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-ethylidene]-(2,6-diisopropyl-phenyl)-amine
• 英文别名: 6-(1-(N-(2,6-diisopropylbenzene)ethylene-1-imine))-2-bromopyridine；[1-(6-bromopyridin-2-yl)ethylidene](2,6-diisopropylphenyl)amine；6-(1-(N-(2,6-diisopropylphenyl))iminoethyl)-2-bromopyridine；2-(1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl)-6-bromopyridine；N-[1-(6-Bromopyridin-2-yl)ethylidene]-2,6-diisopropylaniline；1-(6-bromopyridin-2-yl)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethanimine
• CAS: 565177-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂
• 分子量: 359.309
• InChiKey: YGBQWPPGUQRSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-ethylidene]-(2,6-diisopropyl-phenyl)-amine 在 tetrafluoroboric acid 、 乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trifunctional pNHC, Imine, Pyridine Pincer-Type Iridium(III) Complexes: Synthetic, Structural, and Reactivity Studies

  摘要：

  Iridium(III) complexes with a trifunctional pincer ligand containing protic N-heterocyclic carbene (pNHC), pyridine, and imine donor groups were obtained in two sequential steps: (i) protonation of 2-(1-(2,6-diisopropylphenyl-imino)ethyl)-6-(1-imidazolyl)pyridine (L-CH; the superscript imidazole ring) with HBF4-Et2O to give the imidazolium salt specifies the position of the tautomerizable H atom in the [HLCH](+)[BF4](-) (protonation always occurs at the imidazole N atom) and (ii) metalation of the latter with [Ir(cod)(mu-Cl)](2) to give the hydrido pincer complex [Ir(H)(Cl)(NCMe){L-NH-kappa N-3(imine),NPy,CNHC}](+)[BF4](-) (3(+)[BP4](-)). Substitution of MeCN in 3(+)[BF4](-) by treatment with triisopropylphosphine gave the analogue [Ir(H)(COP(i-Pr)(3){L-NH-kappa N-3(imine),N-py,C-NHC}](+)[BF4](-)(4(+)BF(4)](-)). Chloride abstraction from 3(+)[BF4](-) by AgBF4 gave [Ir(H)(NCMe)(2){L-NH-kappa(Nimine,Npy,CNHC)-N-3}](2+) [BF4-](2) (5(2+)[BF4-](2)). The centrosymmetric dinuclear Ir(III) complex [Ir(H)(NCMe){mu-(L-CH-H)-kappa N-3(imine),N-py,C2,kappa N3}](2)(2+)[B-(C6F5)(3)F-](2) (6(2+)[B(C6F5)(3)F-](2)) was obtained after deprotonation of 5(2+)[BF4-](2) with KO-t-Bu, followed by addition of B(C6F5)(3). It contains two Ir pincer moieties, each with a N-imine,N-py,C2 donor set, which are connected by the Ir-N bonds involving the imidazolide rings, leading to a mu-C,N bridging mode for the latter. Remarkably, all of the donor atoms in the tetradentate bridging chelating ligands are chemically different. The molecular structures of 3(+)[BF4](-)center dot CH2Cl2, 4(+)[BF4](-)center dot CH2Cl2, 5(2+)[BF4-](2)center dot 2CH(2)Cl(2), and 6(2+)[B(C6F5)(3)F-]2 center dot 4CH(2)Cl(2) have been determined by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00926
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 甲酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-ethylidene]-(2,6-diisopropyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Oligomerisation of ethylene to linear α-olefins by tetrahedral cobalt(II) precursors stabilised by benzo[b]thiophen-2-yl-substituted (imino)pyridine ligands

  摘要：

  On activation by MAO, 2-(imino)pyridine cobalt dichlorides bearing a benzo[b]thiophen-2-yl substituent in the 6-position of the pyridine ring oligomerise ethylene to alpha-olefins with turn-over-frequencies as high as 1.5 x 10(6) mol of C2H4 converted (mol of Co x h)(-1) and productivities as high as 3769 kg of oligomers (mol of Co x h x bar)(-1). Aldimine precursors are more active than ketimine analogues, yet ketimines give higher molecular weight oligomers. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.10.034

文献信息

• 一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106810533A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物，咪唑琳环中SP2碳原子与吡啶2位相连，亚胺与吡啶6位相连，涉及这些化合物的金属络合物；并且涉及该金属络合物作为催化剂在区域选择性及光学选择性的化学反应中，特别在含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的有机化合物的硅氢化及脱氢硅氢化反应中的用途。可根据本发明制备的手性或非手性有机化合物是活性物质或用于制备该物质的中间物，特别是在香料和增香剂、药物制剂、农用化学品的生产方面。
• 一种手性含亚胺吡啶噁唑啉的化合物及其制 备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104447725B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种合成含亚胺吡啶噁唑啉的化合物及其制备方法，该化合物的金属络合物以及含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的前手性有机化合物的硼氢化作用中的用途。本发明一条高效的合成路线，两步总产率可达到50％，金属络合物为用于非对称合成(例如前手性、不饱和、有机化合物的非对称氢化作用)的优秀的催化剂或催化剂前体。本发明还提供本发明的金属络合物作为均相催化剂的用途，催化剂通过在前手性有机化合物的碳或碳杂原子双键上进行硼氢化和硅氢化的非对称加成用于制备手性有机化合物，ee值可以达到>90％。
• 一种手性含胺甲基吡啶噁唑啉的化合物及其 制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105384731B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种手性含胺甲基吡啶噁唑啉的化合物及其制备方法，化合物是高光学纯的，当前手性、不饱和、有机化合物被使用，高度过量的光学异构体可以被引入至在有机化合物的合成中，并可得到高的化学转化率。另外，该类胺甲基吡啶噁唑啉的化合物也可以用于其它非对称加成或环化反应。本发明还提供本发明的胺甲基吡啶噁唑啉化合物的用途，该类化合物与过渡金属的原位络合生成催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳双键上进行硼氢化的非对称加成用于制备手性有机化合物，ee值可以达到>90％。
• 一种含有四个硅氢键的手性偕二硅基烷烃化 合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109503645B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种含有四个硅氢键的手性偕二硅基烷烃化合物，如式VI所示，并公开了两种手性偕二硅基烷烃化合物的合成方法：(一)惰性气体下，以式V所示的烯基硅烷类化合物和式IV所示的三氢硅烷为原料，以手性CoX2‑IIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式VI；(二)惰性气体下，以式I所示的炔烃和式II所示的三氢硅烷、式IV所示的三氢硅烷为原料，以CoY2、双(2‑二苯基磷苯基)醚及手性CoX2‑IIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式VI。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高，具有优秀的产率(57％～84％)，高区域选择性(>19:1)、高对映选择性(91.6‑98.8％ee)。
• 一种含有四个硅氢键的外消偕二硅基烷烃化 合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109705154B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种含有四个硅氢键的外消偕二硅基烷烃化合物，如式IV所示，并公开了外消偕二硅基烷烃化合物的合成方法：惰性气体下，以式I所示的炔烃和式II所示的三氢硅烷为原料，以手性CoX2‑IIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式IV所示的含有四个硅氢键的外消偕二硅基烷烃化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高。另外，反应无需其他任何的有毒过渡金属(如钌、铑、钯等)盐类的加入，在药物和材料合成上具有较大的实际应用价值。且反应具有中等至优秀的产率(51％～99％)，高区域选择性(10:1～>19:1，大部分>19:1)。