(2-bromoethyl)-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]phosphinic acid | 856766-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromoethyl)-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]phosphinic acid
• 英文别名: (2-bromoethyl)(3-ethoxy-3-oxopropyl)phosphinic acid；ethyl 3-[2-bromoethyl(hydroxy)phosphinyl]propanoate；2-ethoxycarbonylethyl-2-bromoethylphosphinic acid；3-[(2-bromoethyl)(ethoxy)phosphinyl]propanoic acid ethyl ester；2-bromoethyl-(3-ethoxy-3-oxopropyl)phosphinic acid
• CAS: 856766-88-6
• 化学式: C₇H₁₄BrO₄P
• 分子量: 273.064
• InChiKey: BKTQJRIPCVTIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]phosphinic acid 在 盐酸 、 Dowex 50W (H⁽¹⁺⁾) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [3-amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl][2-(hydroxycabonyl)ethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic acids on the basis of hypophosphites: IV. Synthesis of pseudo-γ-glutamylglycine and its enantiomers

  摘要：

  提出了一种构建伪肽分子的新方法，该方法以从次磷酸铵出发合成的[3-氨基-3-(羟基羰基)丙基][2-(羟基羰基)乙基]膦酸（I）（伪-γ-谷氨酰甘氨酸）为例进行了阐述。利用固定化的青霉胺酰酶进行酶促合成，成功制备了酸I的对映体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0133-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 丙烯酸乙酯 在 次磷酸铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 8.0h， 以41.4%的产率得到(2-bromoethyl)-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphorous Acid Derivatives and their Therapeutical Applications

  摘要：

  含有Formula (I)的次磷酸衍生物，其中.M是[C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z))基团，或者是一个可选择取代的Ar—CH(COOR1,N(H,Z))基团，或者是α，β或αβ，γ-环氨基酸；.R1是H或R，R是一个羟基或羧基保护基团；.Z是H或氨基保护基团R′，苄氧羰基，苄基或苄基取代；.E是H或C1-C3烷基，芳基，疏水基团；.R2是从以下群体中选择的：D-CH(R6)—C—(R7,R8)，(R11,R12)CH—C(R9,R10)，D-CH(OH)，D-[C(R13,R14)]n3—，C[(R15,R16,R17)]n4，D-CH2，(R18)CH═C(R19)，D-(M1)n6—CO，Formula (II)，PO(OH)2—CH2或(PO(OH)2—CH2)，(COOH—CH2)—CH2，其中-D=H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，SR，S(OR)，SO2R，NO2，杂环芳基，C1-C3烷基，环烷基，杂环烷基，(CH2)n2-烷基，(COOH,NH2)—(CH2)u1-环丙基-(CH2)u2—，CO—NH-烷基，Ar，(CH2)n2—Ar，CO—NH—Ar；—R3到R19为H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，C1-C3烷基，环烷基，(CH2)n1-烷基，芳基，(CH2)n1-芳基，卤素，CF3，SO3H，(CH2)xPO3H2，其中x=0，1或2，B(OH)2，Formula (III)，NO2，SO2NH2，SO2NHR；SR，S(O)R，SO2R，苄基；-M1是一个烷基或芳基基团；-n1=1，2或3，n2=1，2或3，n3=0，1，2或3，n4=1，2或3，n5=1，2或3，n6=0或1，u1和u2，相同或不同=0，1或2，但Formula (I)不代表3-氨基，3-羧基-丙基-2′-羧基-乙磷酸的消旋体(3R,S)和对映体形式(3R)；3-氨基，3-羧基-丙基-4′羧基，2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-3′氨基，3′羧基-丙基磷酸；和3-氨基，3-羧基丙基-7′氨基-2′，7′-二羧基庚基磷酸，所述的次磷酸衍生物为二对映异构体或对映体。用作药物的应用。

  公开号：

  US20090170813A1

文献信息

• [EN] HYDROPHILIC LINKERS AND THEIR USES FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULES<br/>[FR] LIEURS HYDROPHILES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS À DES MOLÉCULES SE LIANT AUX CELLULES
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2014080251A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Cell binding agent-drug conjugates comprising hydrophilic linkers, and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  细胞结合剂-药物偶联物包括亲水性连接剂，并提供使用这种连接剂和偶联物的方法。
• [EN] CHARGED LINKERS AND THEIR USES FOR CONJUGATION<br/>[FR] LIEURS CHARGÉS ET LEURS UTILISATIONS POUR LA CONJUGAISON
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2015127685A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Cell binding agent-drug conjugates comprising phosphinate-based charged linkers and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  提供了包含基于磷酸酯的带电连接物的细胞结合剂-药物共轭物，并提供了使用这种连接物和共轭物的方法。
• HYDROPHILIC LINKERS AND THEIR USES FOR CONJUGATION OF DRUGS TO A CELL BINDING MOLECULES
  申请人：ZHAO Yongxin R.

  公开号：US20150250896A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Cell binding agent-drug conjugates comprising hydrophilic linkers, and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  提供了包含亲水性连接剂的细胞结合剂-药物结合物，并提供使用这些连接剂和结合物的方法。
• Hydrophilic linkers and their uses for conjugation of drugs to a cell binding molecules
  申请人：Hangzhou DAC Biotech Co., Ltd.

  公开号：US10131682B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Cell binding agent-drug conjugates comprising hydrophilic linkers, and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  提供了包含亲水连接体的细胞结合剂-药物共轭物，以及使用这种连接体和共轭物的方法。
• Charged linkers and their uses for conjugation
  申请人：Hangzhou DAC Biotech Co., Ltd.

  公开号：US10464955B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Cell binding agent-drug conjugates comprising phosphinate-based charged linkers and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  提供了包含膦酸酯基带电连接体的细胞结合剂-药物共轭物以及使用这种连接体和共轭物的方法。