4-benzoxazol-2-yl-benzoic acid | 20000-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzoxazol-2-yl-benzoic acid
• 英文别名: 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoic acid；4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 20000-54-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00440757
• 分子量: 239.23
• InChiKey: NUEZYYBQCMBQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-311 °C
• 沸点：
  404.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoxazol-2-yl-benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-benzoxazolyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CoIII催化的芳酰胺的CH和N-H键之间的异腈插入/酰基迁移

  摘要：

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201705710
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 生成 4-benzoxazol-2-yl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bystrov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 963 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamide-based non-alkyne LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Tetsuya Kawai、Iwase Kazuhiko、Noriko Takaya、Yuko Yamaguchi、Ryuta Kishii、Yasushi Kohno、Haruaki Kurasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.059

  日期：2017.2

  We attempted to optimize sulfonamide-based non-alkyne LpxC inhibitors by focusing on improvements in enzyme inhibitory and antibacterial activity. It was discovered that inhibitors possessing 2-aryl benzofuran as a hydrophobe exhibited good activity. In particular, compound 21 displayed impressive antibacterial activity (E. coli MIC = 0.063 μg/mL, K. pneumoniae MIC = 0.5 μg/mL, and P. aeruginosa MIC = 0

  我们试图通过专注于酶抑制和抗菌活性的改善来优化基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂。发现具有2-芳基苯并呋喃作为疏水物的抑制剂表现出良好的活性。尤其是，化合物21显示出令人印象深刻的抗菌活性（大肠杆菌MIC = 0.063μg/ mL，肺炎克雷伯菌MIC = 0.5μg/ mL，铜绿假单胞菌MIC = 0.5μg/ mL），是进一步探索的有希望的先导作为抗菌剂。
• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• Towards applications of metal–organic frameworks in catalysis: C–H direct activation of benzoxazole with aryl boronic acids using Ni₂(BDC)₂(DABCO) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nam T. S. Phan、Chung K. Nguyen、Tung T. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c3cy00503h

  日期：——

  Ni3(BTC)2, Ni(HBTC)(BPY), and that of some common nickel salts such as NiCl2, Ni(NO3)2, Ni2SO4, and Ni(OAc)2. To the best of our knowledge, application of Ni2(BDC)2(DABCO) in the field of catalysis as well as the C–C cross coupling reaction via direct C–H functionalization using a nickel heterogeneous catalyst have not previously been reported in the literature.

  合成了晶体多孔金属-有机骨架Ni 2（BDC）2（DABCO），并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对其进行了表征，傅里叶变换红外（FT-IR），原子吸收分光光度法（AAS）和氮物理吸收测量。Ni 2（BDC）2（DABCO）可以用作高效的多相催化剂，用于镍和吡咯与芳基硼酸之间的镍催化直接杂环C–H芳基化反应，形成2-芳基苯并恶唑作为主要产物。这种方法避免了在芳基取代的苯并恶唑的合成中使用有害的芳基卤化物以及避免形成卤化物副产物。Ni 2（BDC）2（DABCO）的催化活性明显高于其他Ni-MOF，例如Ni 3（BTC）2，Ni（HBTC）（BPY）和某些常见的镍盐，例如NiCl 2，Ni（NO 3）2，Ni 2 SO 4和Ni（OAc）2。据我们所知，Ni 2（BDC）2（DABCO）在催化领域的应用以及通过镍异相催化剂通
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles Directly from Carboxylic Acids
  作者：Dinesh Kumar、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch08193

  日期：——

  Methanesulfonic acid has been found to be a highly effective catalyst for a convenient and one-pot synthesis of 2-substituted benzoxazoles by the reaction of 2-aminophenol with acid chlorides, generated in situ from carboxylic acids. Aryl, heteroaryl, and arylalkyl carboxylic acids provided excellent yields of the corresponding benzoxazoles. The reaction conditions were compatible with various substituents

  已发现甲磺酸是一种高效的催化剂，可通过 2-氨基苯酚与由羧酸原位生成的酰氯反应方便地一锅合成 2-取代的苯并恶唑。芳基、杂芳基和芳烷基羧酸提供了相应苯并恶唑的优异产率。反应条件与各种取代基如氯、溴、硝基、甲氧基、环戊氧基、苯氧基、噻吩氧基和共轭双键相容。发现苯并恶唑的形成通常与取代的 2-氨基苯酚有关。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。