N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropan-2-amine | 15875-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 15875-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MPYQZDRGFVCQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropan-2-amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基亚苄基）-N，N-二烷基亚铵盐和2-（4-甲氧基苯基）吡啶鎓盐与脂族胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472485
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 CF₃O₃S^(1-)*C₃₇H₂₉AuN₃O⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有长寿命三重态激发态的发光有机金（III）配合物，用于光诱导的氧化C ？氢键官能化与制氢

  摘要：

  所有闪闪发光的都是金：具有扩展的π共轭环金属化配体的高度磷光的金（III）配合物（参见图片）显示出丰富的光物理和光化学特性。它们可作为有效的光催化剂/光敏剂，用于仲和叔苄胺的氧化功能化以及从水/乙腈混合物中产生均质的氢。

  DOI：

  10.1002/anie.201108080

文献信息

• Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design
  作者：Gábor Erős、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Tibor András Rokob、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201001518

  日期：2010.9.3

  No metal causes frustration: Based on a conceptual framework, novel frustrated Lewis acid–base catalyst systems with orthogonal reactivity have been developed. Aside from enhanced functional‐group tolerance, unique chemoselectivity can be achieved in catalytic metal‐free hydrogenations (see scheme).

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。
• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。
• Photocatalytic aerobic oxidation of amines to imines on BiVO₄ under visible light irradiation
  作者：Bo Yuan、Ruifeng Chong、Bao Zhang、Jun Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1039/c4cc07097f

  日期：——

  BiVO4 was found to be an efficient photocatalyst under visible light irradiation for selective oxidation of amines to imines with high activity (99% conversion) and selectivity (up to 99%) using oxygen as an oxidant.

  发现BiVO 4是可见光照射下的一种有效的光催化剂，用于使用氧气作为氧化剂将胺选择性氧化为亚胺，具有高活性（99％转化率）和选择性（最高99％）。
• Well-defined BiOCl colloidal ultrathin nanosheets: synthesis, characterization, and application in photocatalytic aerobic oxidation of secondary amines
  作者：Yihui Wu、Bo Yuan、Mingrun Li、Wen-Hua Zhang、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1039/c4sc03229b

  日期：——

  Well-defined BiOCl ultrathin nanosheets were prepared by a facile colloidal route, and exhibit high photocatalytic performance toward the oxidation of secondary amines to corresponding imines under visible irradiation.

  通过简便的胶体途径制备了结构明确的BiOCl超薄纳米片，表现出在可见光照射下对二级胺氧化为相应亚胺具有高光催化性能。
• Early Main Group Metal Catalysts for Imine Hydrosilylation
  作者：Holger Elsen、Christian Fischer、Christian Knüpfer、Ana Escalona、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/chem.201904148

  日期：2019.12.13

  The efficient catalytic reduction of imines with phenylsilane is achieved by using the potassium, calcium and strontium based catalysts [(DMAT)K (THF)]∞ , (DMAT)2 Ca⋅(THF)2 and (DMAT)2 Sr⋅(THF)2 (DMAT=2-dimethylamino-α-trimethylsilylbenzyl). Eight different aldimines and the ketimine Ph2 C=NPh could be successfully reduced by PhSiH3 at temperatures between 25-60 °C with catalyst loadings down to 2

  通过使用基于钾、钙和锶的催化剂 [(DMAT)K (THF)]∞ 、(DMAT)2 Ca⋅(THF)2 和 (DMAT)2 Sr⋅(THF )2 (DMAT=2-二甲基氨基-α-三甲基甲硅烷基苄基)。在 25-60 °C 的温度下，PhSiH3 可以成功还原八种不同的醛亚胺和酮亚胺 Ph2 C=NPh，催化剂负载量降至 2.5 mol%。此外，简单的酰胺如 KN(SiMe3 )2 或 Ae[N(SiMe3 )2 ]2 (Ae=Ca, Sr, Ba) 可催化该反应。活动随着金属尺寸的增加而增加。对于大多数底物，活性沿 K 行增加