N,N-diphenyl-2-phenoxypropionamide | 1021327-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-2-phenoxypropionamide
• 英文别名: 2-phenoxy-N,N-diphenylpropanamide
• CAS: 1021327-16-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: VYJOLEIEWSBHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N,N-diphenyl-2-phenoxypropionamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₀H₄₁FeN₂O₃P 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-methyl-2-phenoxy-N,N-diphenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性钯催化的无环酰胺烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704629
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diphenyl-2-phenoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Bifunctional Addition to Amides and Imides at Low Temperature. A New Pathway for Carbonyl Hydrogenation

  摘要：

  Mono- or dideprotonation at the N-H groups of the Noyori ketone hydrogenation catalyst trans-[RuH2((R)-BINAP)((R,R)-dpen)] (1a) yields trans-M[RuH2((R,R)HNCH(Ph)CH(Ph)NH2)((R)-BINAP)], where M = K+ (8-K) or Li+ (8-Li), or trans-M-2[RuH2((R,R)-HNCH(Ph)-CH(Ph)NH)((R)-BINAP)], where M = Li+ (8-M-2'), which have unprecedented activity toward the hydrogenation of amide and imide carbonyls at low temperatures in THF-d(8). Details of the origins of the enantioselection for the desymmetrization of meso-cyclic imides by hydrogenation with 8-K are also described herein.

  DOI：

  10.1021/ja401294q

文献信息

• CATALYSTS AND PROCESSES FOR THE HYDROGENATION OF AMIDES
  申请人：Bergens Steven

  公开号：US20140163225A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  There is provided a process for the reduction of one or more amide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a transition metal catalyst in the presence or absence of a base under conditions for the reduction an amide bond. The presently described processes can be performed at low catalyst loading using relatively mild temperature and pressures, and optionally, in the presence or absence of a base or high catalyst loadings using low temperatures and pressures and high loadings of base to effect dynamic kinetic resolution of achiral amides.

  提供了一种过程，用于在存在或不存在碱的条件下，将化合物与氢气和过渡金属催化剂接触，以还原一个或多个酰胺基团。目前描述的这些过程可以在低催化剂负载下进行，使用相对温和的温度和压力，并且可以选择在存在或不存在碱或高催化剂负载下使用低温和低压以及高负载碱的条件下，实现不对映体酰胺的动态动力学分辨。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2137
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Denissenko, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2139
  作者：Bischoff、Denissenko

  DOI：——

  日期：——
• US9745332B2
  申请人：——

  公开号：US9745332B2

  公开（公告）日：2017-08-29