3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate | 868374-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-oxo-1,2-dihydroinden-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 868374-23-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₄S
• 分子量: 280.224
• InChiKey: YHWIACGKMKPTSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化对映选择性自由基共轭加成法合成对映体富集的吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202204735
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化对映选择性自由基共轭加成法合成对映体富集的吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202204735

文献信息

• [EN] INDANE AND INDOLINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE ET D'INDOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001875A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Three-Component Coupling of Triflyloxy-Substituted Benzocyclobutenones, Organolithium Reagents, and Arynophiles Promoted by Generation of Aryne via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00242

  日期：2017.3.3

  to the four-membered ring with organolithium reagents in the presence of arynophiles efficiently affords three-component coupled α-arylketones. Mechanistic studies indicate that the reaction is promoted by generation of the aryne via carbon–carbon bond cleavage of a benzocyclobutenoxide intermediate, which led us to find a fluoride-mediated aryne generation method from triflyloxy-substituted benzocyclobutenone

  在亲核试剂的存在下，用有机锂试剂处理带有四氟环的四氟环附近的带有三氟乙氧基的苯并环丁烯酮，可以有效地得到三组分偶联的α-芳基酮。机理研究表明，通过苯并环丁烯氧化物中间体的碳-碳键裂解，芳烃的生成促进了反应，这促使我们从三氟乙氧基取代的苯并环丁烯酮甲硅烷基乙缩醛前体中找到氟化物介导的芳烃生成方法。
• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。
• The design and synthesis of novel IBiox N-heterocyclic carbeneligands derived from substituted amino-indanols
  作者：Jean-Noël Levy、Christopher M. Latham、Loïc Roisin、Nadine Kandziora、Paolo Di Fruscia、Andrew J. P. White、Simon Woodward、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c1ob06780j

  日期：——

  (NHC) ligands has been developed. The resulting ligands have restricted flexibility and high steric demand. Preliminary studies have shown these ligands to give high levels of asymmetric induction in the copper-free allylic alkylation of cinnamyl bromide.

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。
• Cyclic compounds
  申请人：Gyorkos Charles Albert

  公开号：US20070179165A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): A-W—Ar  (I) wherein, A is a group represented by the formula (A1) or (A2): (wherein, ring Aa is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ab is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ac is a 5- or 6-membered ring which may be substituted; R 1 is optionally substituted alkyl, substituted amino, substituted hydroxy, etc.; X is carbonyl, —O—, —S—, etc.; Y 1 , Y 2 and Q are independently optionally substituted carbon or nitrogen; is a single or double bond); W is a bond, optionally substituted methylene, optionally substituted imino, —O—, —S—, etc.; Ar is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供了一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：A-W-Ar(I)，其中，A是由式(A1)或(A2)表示的基团：（其中，环Aa是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ab是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ac是一个可以取代的5-或6成员环；R1是可选的取代基的烷基，取代的氨基，取代的羟基等；X是羰基，-O-，-S-等；Y1，Y2和Q独立地是可选取代的碳或氮；是单键或双键）；W是键，可选取代的亚甲基，可选取代的亚胺基，-O-，-S-等；Ar是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；或其盐或前药。