(R)-4-phenyl-3-((R)-3-phenylbutanoyl)oxazolidin-2-one | 160538-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-((R)-3-phenylbutanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(R)-3-Phenylbutanoyl]-4alpha-phenyloxazolidin-2-one；(4R)-4-phenyl-3-[(3R)-3-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 160538-63-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: QTEDIMBXZHKQES-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-((R)-3-phenylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DIALKYLAMINOARYLCYCLOALKYLAMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I），其中变量如权利要求所定义，该化合物对电压门控钙离子通道（VGCC）的亚单位α2δ具有药理活性，特别是对电压门控钙离子通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙离子通道的α2δ亚单位和µ-阿片受体（MOR或µ-阿片）具有双重活性。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗疼痛和与疼痛相关的疾病。

  公开号：

  EP3858810A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-phenyl-3-((R)-3-phenylbutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP3858439A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to new compounds that show pharmacological activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the µ-opiod receptor (MOR or mu-opioid). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ以及µ-阿片受体（MOR或μ-阿片）显示药理活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Highly diastereoselective conjugate additions of monoorganocopper reagents to chiral imides
  作者：Jesse Dambacher、Robert Anness、Patrick Pollock、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.049

  日期：2004.2

  Grignard reagents or the Li[RCuI] reagents in ether favor the opposite syn-s-cis conformation. Influence of lithium ions on the stereoselective conjugate addition of the monoorganocuprate reagent, Li[BuCuI], has been investigated and two different mechanistic pathways are presented. The results show that iodotrimethylsilane (TMSI) is crucial for the asymmetric conjugate addition of the copper reagent, but

  描述了使用各种单有机铜酸盐试剂Li [RCuI]向手性N-烯酰基酰胺上的立体选择性缀合物加成。在THF中添加Li [RCuI]时，TMSI的存在提供了最高的立体选择性。在醚或常规的铜促进的格氏试剂中使用Li [RCuI]可获得相反的主要非对映异构体比率。呈现支持的结果的青睐抗-小号-顺使用Li的基板的构象[RCuI] / TMSI在THF中，而铜促进的格氏试剂或锂[RCuI]试剂在醚有利于相对顺式-小号-顺构象。研究了锂离子对单有机铜试剂Li [BuCuI]的立体选择性共轭加成的影响，并提出了两种不同的机理途径。结果表明，碘三甲基硅烷（TMSI）对于铜试剂的不对称共轭添加至关重要，但仅在THF中或使用12-crown-4时才重要。认为该反应在醚中进行的有机铜机理的任何关键步骤中均不涉及任何卤代硅烷。（CuI）4（SMe 2）3复合物前体在使用单有机铜试剂的共轭物加成中起重要作用。
• Direct Lewis Acid Catalyzed Conversion of Enantioenriched <i>N</i>-Acyloxazolidinones to Chiral Esters, Amides, and Acids
  作者：Jason M. Stevens、Ana Cristina Parra-Rivera、Darryl D. Dixon、Gregory L. Beutner、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz、Jacob M. Janey、James Paulson、Michael R. Talley

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02451

  日期：2018.12.7

  enabled a unified protocol for the direct conversion of enantioenriched N-acyloxazolidinones to the corresponding chiral esters, amides, and carboxylic acids. This straightforward and catalytic method has shown remarkable chemoselectivity for substitution at the acyclic N-acyl carbonyl for a diverse array of N-acyloxazolidinone substrates. The ionic radius of the Lewis acid catalyst was demonstrated as a

  通过多变量高通量实验策略鉴定Yb（OTf）3，已实现了将富含对映体的N-酰基氧杂唑烷酮直接转化为相应的手性酯，酰胺和羧酸的统一方案。这种直接和催化方法已经显示出显着的化学选择性用于在无环取代的N-酰基羰基为得到大量不同的Ñ -acyloxazolidinone基材。路易斯酸催化剂的离子半径被证明是催化剂性能的关键驱动因素，导致使用催化Y（OTf）3鉴定出医药中间体的稳健且可扩展的酯化反应。
• Asymmetric conjugate additions of TMSI promoted monoorganocuprate reagents, Li[RCuI], to various N-enoyl oxazolidinones
  作者：Patrick Pollock、Jesse Dambacher、Robert Anness、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00646-9

  日期：2002.5

  Diastereoselective conjugate additions to different α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones using various monoorganocuprate reagents, Li[RCuI], are described. The TMSI activated conjugate addition reactions provided high yields (80–98%) and reversed major diastereomers (70–96% de) compared to the conventional copper(I)-promoted additions of Grignard reagents or the addition of Li[RCuI] to precomplexed MgBr2/imides

  描述了使用各种单有机铜酸盐试剂Li [RCuI]向不同的α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮类化合物的非对映选择性共轭加成。与常规铜（I）促进的格氏试剂或Li [RCuI]的预配合物相比，TMSI活化的共轭物加成反应可提供高收率（80–98％）并逆转主要非对映异构体（70–96％de） MgBr 2 /酰亚胺。