(S)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol | 135286-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 135286-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QBILEJIAVFBINS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 N¹,N²-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二醇借氢催化非对映和对映聚合合成邻二胺

  摘要：

  我们在此提出了一种前所未有的通过经济的氧化还原中性方法从二醇合成邻二胺的非对映聚合合成。在钌和路易斯酸的协同催化下，容易获得的苯胺和 1,2-二醇（作为非对映异构体的混合物）以有效和非对映选择性的方式结合形成两个 CN 键。通过确定有效的手性铱/磷酸共催化程序，还实现了外消旋 1,2-二醇的第一个对映聚合双胺化，从而实际获得了高价值的对映体富集的邻二胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202101517
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光氧化还原中性和手性布朗斯台德酸催化去外消旋

  摘要：

  开发了一种基于光氧化还原中性催化的化学计量无试剂脱消旋策略。该策略提供了对具有高产量和ee值的生物学上重要的 α-氨基酯和变体的精确访问。去外消旋化的效率由作为立构中心形成步骤的质子化的对映体控制决定。该方法也适用于合成富含对映体的 α-氘代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202211241

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of tertiary silanes via optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives
  作者：Natsuhisa Oka、Masahiko Nakamura、Naomi Soeda、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.022

  日期：2009.6

  Optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives were synthesized from a chiral 1,2-amino alcohol. These heterocyclic compounds containing a stereogenic silicon atom produced tertiary silanes with excellent optical purity through successive reactions with Grignard reagents and diisobutylaluminum hydride. Stereochemical course of the reactions of the oxazasilolidine at the chiral silicon atom was elucidated based on the absolute configurations of the products and the substrate which were determined by chiral HPLC and X-ray crystallographic analyses. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Catalytic Diastereo‐ and Enantioconvergent Synthesis of Vicinal Diamines from Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Hui‐Jie Pan、Yamei Lin、Taotao Gao、Kai Kiat Lau、Wei Feng、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202101517

  日期：2021.8.16

  We present herein an unprecedented diastereoconvergent synthesis of vicinal diamines from diols through an economical, redox-neutral process. Under cooperative ruthenium and Lewis acid catalysis, readily available anilines and 1,2-diols (as a mixture of diastereomers) couple to forge two C−N bonds in an efficient and diastereoselective fashion. By identifying an effective chiral iridium/phosphoric

  我们在此提出了一种前所未有的通过经济的氧化还原中性方法从二醇合成邻二胺的非对映聚合合成。在钌和路易斯酸的协同催化下，容易获得的苯胺和 1,2-二醇（作为非对映异构体的混合物）以有效和非对映选择性的方式结合形成两个 CN 键。通过确定有效的手性铱/磷酸共催化程序，还实现了外消旋 1,2-二醇的第一个对映聚合双胺化，从而实际获得了高价值的对映体富集的邻二胺。
• Deracemization through Sequential Photoredox‐Neutral and Chiral Brønsted Acid Catalysis
  作者：Ziwei Gu、Li Zhang、Haijun Li、Shanshan Cao、Yanli Yin、Xiaowei Zhao、Xu Ban、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202211241

  日期：2022.12.5

  A stoichiometric reagent-free deracemization strategy based on photoredox-neutral catalysis is developed. The strategy offers precise access to biologically important α-amino esters and variants with high yields and ee values. The efficiency of deracemization is determined by enantiocontrol of the protonation as the stereocentre-forming step. The method is also viable for the synthesis of enantioenriched

  开发了一种基于光氧化还原中性催化的化学计量无试剂脱消旋策略。该策略提供了对具有高产量和ee值的生物学上重要的 α-氨基酯和变体的精确访问。去外消旋化的效率由作为立构中心形成步骤的质子化的对映体控制决定。该方法也适用于合成富含对映体的 α-氘代 α-氨基酯。