N-(2-tert-butylphenyl)-2-phenylacetamide | 536754-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)phenylacetamide
• CAS: 536754-96-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: WPQBMAKQTPVILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₉₅H₁₁₄N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  相转移催化不对称合成手性手性苯胺

  摘要：

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201301036
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 苯乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-(2-tert-butylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用手性钯催化剂对苯甲酸酯进行N-烯丙基化：轴向手性苯甲酸酯的首次催化不对称合成

  摘要：

  在具有手性膦配体的钯催化的烯丙基化反应条件下已经进行了轴向手性苯甲酸酯的第一催化不对称合成。用钯催化剂和（S）-BINAP作为手性配体对带有邻叔丁基的苯甲酸酯进行烯丙基化，得到轴向手性苯甲酸酯为约50％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00041-7

文献信息

• Atroposelective Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation Reaction for Axially Chiral Anilides with Achiral Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Shou-Lei Li、Chen Yang、Quan Wu、Han-Liang Zheng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jacs.8b06014

  日期：2018.10.10

  A highly efficient method to access axially chiral anilides through asymmetric allylic alkylation reaction with achiral Morita-Baylis-Hillman carbonates by using a biscinchona alkaloid catalyst was reported. Through the atroposelective approach, a broad range of axially chiral anilide products with different acyl groups, such as substituted phenyl, naphthyl, alkyl, enyl, styryl, and benzyl, were generated

  报道了一种通过使用双金鸡纳生物碱催化剂与非手性 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应获得轴向手性苯胺的高效方法。通过阻变选择性方法，以非常好的收率、中等至极好的顺式：反式比率生成了范围广泛的具有不同酰基的轴向手性苯胺产物，例如取代的苯基、萘基、烷基、烯基、苯乙烯基和苄基，以及良好的对映选择性。该反应可以放大，并且轴向手性苯胺的合成效用通过转化得到了证明。此外，引入线性自由能关系分析来研究反应。
• Intramolecular, Site-Selective, Iodine-Mediated, Amination of Unactivated (<i>sp</i>³)C–H Bonds for the Synthesis of Indoline Derivatives
  作者：Jinguo Long、Xin Cao、Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00846

  日期：2017.6.2

  The Iodine-mediated oxidative intramolecular amination of anilines via cleavage of unactivated (sp3)C–H and N–H bonds for the production of indolines is described. This transition-metal-free approach provides a straightforward strategy for producing (sp3)C–N bonds for use in the preferential functionalization of unactivated (sp3)C–H bonds over (sp2)C–H bonds. The reaction could be performed on a gram

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。
• Asymmetric synthesis of axially chiral anilides by Pd-catalyzed allylic substitutions with P/olefin ligands
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob01087f

  日期：——

  synthesis of axially chiral anilides is therefore of great interest in synthetic and pharmaceutical chemistry. In this paper, a palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of ortho-substituted anilides using phosphorus amidite–olefin ligands was successfully achieved to afford a variety of axially chiral anilides in high yields with up to 84% ee. The absolute configurations of chiral anilides were

  作为一类有吸引力的非联芳基阻转异构化合物，C–N轴向手性苯胺受到了相当大的关注，并且已经成功开发了几种合成方法。钯催化的不对称烯丙基胺化被证明是一种有效的手性苯胺合成方法，尽管在先前的工作中仅实现了中等的对映选择性和相对窄的底物范围。因此，在合成和药物化学中，寻找用于合成轴向手性酸酐的高效方法是非常重要的。本文用钯催化邻位的不对称烯丙基取代使用磷酰胺-烯烃配体成功地实现了取代基的苯胺，以高收率提供了高达84％ee的多种轴向手性苯胺。还从X射线和CD光谱确定了手性酸酐的绝对构型。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• N-Allylation of anilides with chiral palladium catalysts: the first catalytic asymmetric synthesis of axially chiral anilides
  作者：Jun Terauchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00041-7

  日期：2003.3

  The first catalytic asymmetric synthesis of axially chiral anilides has been carried out under palladium-catalyzed allylation reaction conditions with chiral phosphine ligands. Allylation of anilides bearing an orthotert-butyl group with a palladium catalyst and (S)-BINAP as a chiral ligand gave axially chiral anilides in about 50% ee.

  在具有手性膦配体的钯催化的烯丙基化反应条件下已经进行了轴向手性苯甲酸酯的第一催化不对称合成。用钯催化剂和（S）-BINAP作为手性配体对带有邻叔丁基的苯甲酸酯进行烯丙基化，得到轴向手性苯甲酸酯为约50％ee。