(S)-2,3-diphenyl-1-propanol | 19643-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2,3-diphenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-2,3-diphenylpropan-1-ol；(S)-2,3-diphenylpropanol；(+)(S)-1.2-diphenyl-propanol-(3)；(2S)-2,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 19643-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IITXBLBBWAPMPY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-diphenyl-1-propanol 、 丙酸酐 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  竞争对映选择性转化法测定β-手性伯醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01189
• 作为产物：
  描述：

  右旋达尔丰 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a056

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• 1,2-Asymmetric induction in the radical addition of organotin hydrides to (−)-menthyl(E)-2,3-disubstituted propenoates
  作者：S.D Mandolesi、L.C Koll、A.B Chopa、J.C Podestá

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00637-2

  日期：1998.3

  of (−)-menthyl(E)-2,3-diphenylpropenoate (1) with tri-n-butyl- and triphenyltin hydride, and of (−)-menthyl(E)-2-phenyl-2-butenoate (7) with trimethyltin hydride are reported. The absolute configuration of the new organotin adducts was determined by combining 1H- and 13C-NMR data with chemical correlation. The additions took place in all cases following a syn stereochemistry that led to diastereomeric

  薄荷基（ - （ - ）中的自由基hydrostannation获得的结果ë）-2,3- diphenylpropenoate（1与三）ñ丁基-和三苯基锡氢化物，和（ - ） -薄荷基（É）-2-报道了具有氢化三甲基锡的苯基-2-丁烯酸酯（7）。通过将1 H-和13 C-NMR数据与化学相关性结合起来，确定了新的有机锡加合物的绝对构型。在所有情况下，添加都是在顺式立体化学作用下进行的，导致非对映异构体过量在73％至100％之间。解释了观察到的立体化学，同时考虑了烯丙基菌株和β的超共轭存在于中间基团中的-三烷基锡取代基。给出了全部1 H-，13 C-和19 Sn-NMR数据。
• Stereoselective hydrostannation: Synthesis and absolute configuration of (−)-menthyl 2,3-diphenyl-3-(trimethylstannyl) propanoates and derivatives
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、L.C. Koll、S.D. Mandolesi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83365-o

  日期：1992.8

  11–12, respectively, which were isolated and characterized by spectroscopic methods. The reduction of bromo esters 9–12 with lithium aluminium hydride gave (R)-(−)- and (S)-(+)-2,3-diphenyl propanols 13 and 14 of known absolute configuration. Working back from the stereochemistry of 13 and 14 and taking into account the NMR data, the stereochemistry of their precursors was assigned. Full 1H, 13C, and

  （-）-薄荷基（E）-2,3-二苯基丙酸酯（1）的自由基加氢锡化反应产生了四种加合物的混合物：两种苏式非对映异构体（约90％）和两种赤式非对映异构体（约10％）。而苏式非对映体2（38％）和3（51.2％）可通过柱色谱法和分步重结晶来分离，赤非对映体4和4'（6.5％和4.3％）不能被分离。2和3的溴代苯乙烯甲酰化在每种情况下均产生两种非对映异构体，即9-10和11-12分别通过光谱法分离和表征。用氢化锂铝还原溴酸酯9-12可获得已知绝对构型的（R）-（-）-和（S）-（+）-2,3-二苯基丙醇13和14。从13和14的立体化学出发，并考虑NMR数据，确定了其前体的立体化学。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Alkene Hydroboration
  作者：Andrew J. Bochat、Veronika M. Shoba、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201903308

  日期：2019.7.8

  Regiocontrol in the rhodium‐catalyzed boration of vinyl arenes is typically dominated by the presence of the conjugated aryl substituent. However, small differences in TADDOL‐derived chiral monophosphite ligands can override this effect and direct rhodium‐catalyzed hydroboration of β‐aryl and β‐heteroaryl methylidenes by pinacolborane to selectively produce either chiral primary or tertiary borated

  在铑催化的乙烯基芳烃硼酸化反应中，区域控制通常是由共轭芳基取代基的存在决定的。但是，TADDOL衍生的手性单亚磷酸酯配体之间的微小差异可以抵消这种影响，并通过频哪醇硼烷直接诱导铑催化β-芳基和β-杂芳基亚甲基的硼氢化反应，从而选择性地生产手性一级或三级硼酸化产物。区域发散行为与硼烷的对映发散相加。TADDOL主链取代基的性质和亚磷酸酯部分的性质具有协同作用，以指导区域选择性和对映体诱导的意义和程度。显示了二十种底物经历每种反应模式，其区域选择性值达到大于20：1，对映体比率达到98：2。