cis-2-methyl-6-octylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-2-methyl-6-octylpiperidine
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-6-octylpiperidine
• 化学式: C₁₄H₂₉N
• 分子量: 211.391
• InChiKey: TWTXZSWKARDFMO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-6-methyl-2-(1-octynyl)-1,2-dihydropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 钯 碘代三甲硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis-2-methyl-6-octylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215

文献信息

• SYNTHESIS OF<i>cis</i>- AND<i>trans</i>-2,6-DIALKYLATED PIPERIDINES THROUGH HIGHLY REGIOSELECTIVE α-ALKYNYLATION OF PYRIDINIUM SALTS AND ITS APPLICATION TO SYNTHESIS OF (±)-SOLENOPSINE A
  作者：Yutaka Nakazono、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/cl.1984.1129

  日期：1984.7.5

  Reactions of N-methoxycarbonyl-2-alkylpyridinium salts with alkynyl Grignard reagents give exclusively 2,6-disubstituted 1,2-dihydropyridines, from which cis- and trans-2,6-dialkylated piperidines can be derived selectively. Consequently, (±)-solenopsine A is efficiently synthesized by this sequence.

  通过 N-甲氧基羰基-2-烷基吡啶鎓盐与炔基格氏试剂的反应，可以得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，并从中选择性地衍生出顺式和反式 2,6-二烷基哌啶。因此，(±)-solenopsine A 可以通过这种方法高效合成。
• NAKAZONO, YUTAKA;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1129-1132
  作者：NAKAZONO, YUTAKA、YAMAGUCHI, RYOHEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。