(3E)-1-Phenylsulfonyl-2-oxo-3-pentene | 96530-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1-Phenylsulfonyl-2-oxo-3-pentene
• 英文别名: (E)-1-phenylsulfonyl-3-penten-2-one；(E)-1-(benzenesulfonyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 96530-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: KUTITSHVYQYSQL-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  403.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-Phenylsulfonyl-2-oxo-3-pentene 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 diisopropoxytitanium(IV) dibromide 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-(+)-3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Oxo-1-苯基磺酰基-3-烯烃与乙烯基醚的手性路易斯酸催化的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  (E)-2-Oxo-1-苯基磺酰基-3-烯烃在催化量的手性钛试剂与乙烯基醚的杂狄尔斯-阿尔德反应的帮助下被有效活化，生成(2R,4R)或...

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1637
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3E)-1-Phenylsulfonyl-2-oxo-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-alkylation of α,β-unsaturated ketones: α'-phenylsulfonyl groups as regioselective control elements
  作者：Peter T. Lansbury、Gregory E. Bebernitz、Susan C. Maynard、Ciro J. Spagnuolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61871-3

  日期：1985.1

  The α'-phenylsulfonyl derivative of E-3-penten-2-one () undergoes predominant γ-alkylation with a variety of alkyl iodides when first converted into a trilithiated intermediate with excess lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran-hexane.

  E-3-penten-2-one（）的α'-苯磺酰基衍生物首先与过量的二异丙基氨基化锂在四氢呋喃-己烷中转化为三锂化中间体，然后与各种烷基碘进行主要的γ-烷基化反应。
• Exclusively endo-selective lewis acid-vatalyzed hetero diels-alder reactions of (E)-1-phenylsuifonyl-3-alken-2-ones with vinyl ethers
  作者：Eiji Wada、Wen Pei、Hiroshi Yasuoka、Uchou Chin、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00980-9

  日期：1996.1

  producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H- pyrans in excellent yields, the configuration at 3-position depending upon the stereochemistry of the starting vinyl ethers. Reductive ring opening reactions of the 3,4-dihydro-2H-pyran cycloadducts with Et3SiH/TiCl4 lead to 6-alkoxy-l-phenylsulfonyl-2-hexanones, and the sulfonyl-stabilized carbanions derived from the 3,4-dthydro-2H-pyran cycloadducts are alkylated

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。
• (<i>E</i>)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as Reactive Hetero 1,3-Dienes. Absolutely<i>endo</i>-Selective Hetero Diels-Alder Reactions with Vinyl Ethers in the Presence of a Lewis Acid Catalyst
  作者：Eiji Wada、Hiroshi Yasuoka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1994.145

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as new hetero 1,3-dienes undergo smooth hetero Diels-Alder reactions with vinyl ethers in the presence of Eu(fod)3 or TiCl2(i-PrO)2. The reactions are absolutely endo-selective producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H-pyrans in excellent yields, sufficient catalytic cycles being attained. The sulfonyl-stabilized carbanions derived from the cycloadducts are alkylated followed by reductive desulfonylation.

  在 Eu(fod)3 或 TiCl2(i-PrO)2 存在下，(E)-2-氧代-1-磺酰基-3-烯作为新的杂 1,3-二烯与乙烯基醚发生平稳的杂 Diels-Alder 反应。这些反应具有绝对的内选择性，能以极好的产率生成 2,4-顺式-3,4-二氢-2H-吡喃，并能达到足够的催化循环。环加成物产生的磺酰基稳定的碳阴离子先进行烷基化反应，然后再进行还原脱磺反应。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Sulfonyl-Functionalized α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by Chiral Lewis Acid
  作者：Wen Pei、Yu-Guang Wang、Yong-Jiang Wang、Li Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1083167

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reactions of (E)-1 -substituted sultonyl-3-penten- z-ones witn cyclopentadiene catalyzed Dy a chiral titanium reagent were investigated. The enantioselectivity was studied with different substituents in the position of sulfonyl moiety. 6-Methyl-5-(substituted-sulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept2-enes (4) were prepared in high yield with high optical purity. The absolute configuration

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。
• Catalytic Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of 2-(Trimethyl­silyloxy)furan with α′-Phenylsulfonyl Enones
  作者：Sunggak Kim、Hyeyeon Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032074

  日期：——

  The Mukaiyama-Michael reaction of 2-(trimethylsi­lyloxy)furan with α′-phenylsulfonyl enones using bis(oxazoline)-copper(II) complexes as chiral catalyst provides the γ-butenolides in high enantio- and diastereoselectivity. This approach is very useful for the enantioselective synthesis of γ-butenolide derivatives under chiral Lewis acid catalysis.

  使用双（噁唑啉）-铜（II）络合物作为手性催化剂，使 2-（三甲基硅氧基）呋喃与δ′-苯磺酰基烯酮发生 Mukaiyama-Michael 反应，以高对映选择性和非对映选择性生成δ³-丁烯内酯。这种方法对于在手性路易斯酸催化下对δ-丁烯内酯衍生物的对映选择性合成非常有用。