(S)-3-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one | 163181-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 163181-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SCNJRDRFVLSPOO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 1,2-二溴乙烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S,5S)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethoxy-heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的烯丙基硼化全合成jimenezin。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0614471
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-3-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的烯丙基硼化全合成jimenezin。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0614471

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-methoxystemofoline and (+)-isomethoxystemofoline
  作者：Pei-Qiang Huang、Su-Yu Huang、Long-Hui Gao、Zhong-Yi Mao、Zong Chang、Ai-E Wang

  DOI：10.1039/c4cc09598g

  日期：——

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-methoxystemofoline (2) and (+)-isomethoxystemofoline (3). Through this work, the structure of methoxystemofoline was revised as 2 with an 11E-stereochemistry, and its absolute configuration was established.

  我们报告了(+) -methoxystemofoline（2）和(+) -isomethoxystemofoline（3）的第一次对映选择性全合成。通过这项工作，methoxystemofoline的结构被修订为2，具有11E-立体化学结构，并且其绝对构型已确定。
• Enantioselective Total Syntheses of the Proposed and Revised Structures of Methoxystemofoline: A Stereochemical Revision
  作者：Su-Yu Huang、Long-Hui Gao、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02667

  日期：2021.8.20

  efforts toward the enantioselective total synthesis of the complex alkaloid methoxystemofoline. The enantioselective construction of the tetracyclic core features: (1) the Keck allylation at the N-α bridgehead carbon to forge the tetrasubstituted stereocenter; (2) an olefin cross-metathesis reaction for the side-chain elongation that is amenable for the synthesis of congeners and analogues; and (3) a regioselective

  本文描述了我们对复杂生物碱甲氧基替莫福林的对映选择性全合成的综合努力的全部细节。四环核的对映选择性结构特征：(1) N处的 Keck 烯丙基化-α桥头碳形成四取代的立体中心；(2) 用于侧链伸长的烯烃交叉复分解反应，适用于合成同源物和类似物；(3) 与丙酮酸甲酯的区域选择性羟醛加成反应，确保随后的区域选择性环化反应构建第四个环。使用 Overman 的方法安装 5-(烷氧基亚烷基)-3-甲基-四氢萘酸酯部分。在最后一步中，非立体选择性反应以 1:1 的比例形成甲氧基替莫福林及其E-立体异构体，即天然产物（修改后的结构）的拟议结构。我们建议将天然产物重命名为异甲氧基替莫福林，并首次报告完整的1该天然产物的 H NMR 数据。
• Synthesis of specifically deoxygenated analogues of the methyl α-glycoside of the intracatenary monosaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1
  作者：Makoto Gotoh、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00319-b

  日期：1995.3

  which was deoxygenated via the corresponding 3-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl) derivative. Subsequent catalytic debenzylation gave the deoxy compound (24). In an alternative synthesis, which is also generally useful for the preparation of 4-N-acyl-3-deoxy derivatives of 1, methyl 4-azido-4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside was converted through a series of transformations into methyl 4-amino-2-O-benzyl-3

  用γ-丁内酯处理甲基α-D-过高胺（1），得到甲基4,6-dideoxy-4-（3-deoxy-L-glycero-tetronamido）-alpha-D-mannopyranos ide的2'-deoxy类似物（13），霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷。通过4，-氯-脱氧前体的氢解获得类似的4'-脱氧衍生物，所述前体是通过对甲基2,3-二-O-苄基-4-（2-O-苄基-3-脱氧-L-甘油）进行氯化获得的。 -四氢酰胺基）-4,6-d脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷与DMF中的甲磺酰氯 为了获得13的3-脱氧类似物，将甲基4-氨基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-3-Op-甲氧基-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷转化为甲基2-O-苄基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢呋喃）-α-D-甘露吡喃糖苷，经由相应的3-O-（咪唑-1-基硫代羰基）衍生
• Modular and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes via a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Hongqiang Liu、Mohamed El-Salfiti、David I. Chai、Jérémy Auffret、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol301495q

  日期：2012.7.20

  A highly modular and stereoselective synthesis of tetrasubstituted helical alkenes is accomplished by a Pd-catalyzed norbornene-mediated domino reaction. This protocol features the rapid assembly of four C-C bonds via sequential C-H activations and carbopalladations along with efficient access to enantiopure bromoalkyl aryl alkyne precursors using homologative alkynylation as the key transformation. Three distinct elements of stereoselectivity were observed in the preparation of the chiral helical alkenes: retention of stereochemistry of the substrates, induced helical diastereoselectivity in the alkene formation, and the exclusive exo-facial selectivity of the norbornene incorporation.
• Ring-closing metathesis and palladium-catalyzed formate reduction to 3-methyleneoxepanes. Formal synthesis of (−)-zoapatanol
  作者：Hsiu-Yi Cheng、Yu-Shiang Lin、Chong-Si Sun、Ting-Wen Shih、Hui-Hsu Gavin Tsai、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.023

  日期：2012.1

  A sequence of ring-closing metathesis and palladium-catalyzed formate reduction was developed for preparing O-heterocycles with an exocyclic olefin and applied to the asymmetric synthesis of zoapatanol. The key vicinal stereocenters in zoapatanol were constructed from the L-malic acid-derived lactone by successive chelation-controlled addition of alkyl groups. The O-allylations to prepare the dienes for RCM were achieved with the tertiary alcohols bearing internal olefins. The ring opening of oxepane, a new reaction pathway for the Pd-formate reduction, is also reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.