2-(4,7-dihydroxybenzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 884902-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4,7-dihydroxybenzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(4,7-dihydroxy-1,3-benzodithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-(4,7-dihydroxy-1,3-benzodithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 884902-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆S₄
• 分子量: 402.494
• InChiKey: KOBBDEKASRKRQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  480.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,7-dihydroxybenzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(4,7-dioxobenzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于构建基于四硫富瓦烯的供体-受体系统的新型多功能构建基块。

  摘要：

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。

  DOI：

  10.1021/ol060011i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(4,7-dihydroxybenzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于构建基于四硫富瓦烯的供体-受体系统的新型多功能构建基块。

  摘要：

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。

  DOI：

  10.1021/ol060011i

文献信息

• New Versatile Building Block for the Construction of Tetrathiafulvalene-Based Donor−Acceptor Systems
  作者：Jérôme Baffreau、Frédéric Dumur、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/ol060011i

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new dissymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivative 1 was synthesized as a versatile building block to reach TTF-based donor-acceptor assemblies incorporating C(60) in triad C(60)-TTF-C(60) 2 and/or p-benzoquinone (Q) in fused dyad Q-TTF 3 and triad Q-TTF-C(60) 4.

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。