1,2-dimethylcyclohexene-4,5-cis-dicarboxylic acid | 10564-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclohexene-4,5-cis-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid；4,5-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2c-dicarbonsaeure；4,5-Dimethyl-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1r.2c)；4,5-Dimethyl-cyclohexen-(4)-cis-1,2-dicarbonsaeure；(1S,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 10564-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JCMAJASDGCVYOK-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclohexene-4,5-cis-dicarboxylic acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 91, p. 95,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-dicarboxymethylcyclohexene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1,2-dimethylcyclohexene-4,5-cis-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• Konformation und physikalische daten von alkanen und cyclanen—VI
  作者：G. Mann、H. Werner、M. Mühlstädt、W. Engewald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98114-1

  日期：1971.1

  Three of the five cis-trans-isomeric 1,2,4,5-tetramethylcyclohexanes were prepared stereo- specifically. The remaining two were separated from mixtures and their assignments confirmed. Refractive indices and densities are in linear relationship to the number of gauche-arrangements in the molecule and can be deduced semiempirically. Gas chromatographic retention indices and enthalpies and entropies

  五个立体顺式异构的1,2,4,5-四甲基环己烷中的三个是立体定向制备的。将剩余的两个从混合物中分离出来，并确认其分配。折射率和密度与分子中gauche-排列的数量成线性关系，可以半经验推导。确定了气相色谱保留指数以及异构化的焓和熵。
• 10.1021/jacs.4c02538
  作者：Yang, Lei、Yang, Tilong、Qian, Yu、Zhang, Xumu、Wen, Jialin

  DOI：10.1021/jacs.4c02538

  日期：——

  reduction of abundant carboxylic acids with molecular hydrogen has been of both practical and theoretical value. We herein report the homogeneous hydrogenation of dicarboxylic acids with the strategy of desymmetrization. Using a rhodium/bisphosphine catalyst, one carboxyl group of meso-diacids was selectively reduced to yield chiral lactones with satisfactory enantioselectivity. This method provides a straightforward

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。
• Zur Kenntnis der Amyrine III
  作者：Otto Brunner、Hans Hofer、Rosa Stein

  DOI：10.1007/bf01522207

  日期：1933.11
• DE710131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Petrow; Sopow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 853,855
  作者：Petrow、Sopow

  DOI：——

  日期：——