6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one | 71886-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-2(1H)-naphthalenone；6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；6-Methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 71886-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: TWUWJSIJBYYXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-113 °C(Press: 0.5-0.6 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氨 、 三乙基铝 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-4a-(tosyloxymethyl)-6α-tris(methylthio)methylnaphthalen-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 甲酸 、 异戊醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素的类似物。I.2-萘醌的6-（4-氧代环己烯丙基）和6-（对羟基苯甲酰基）衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a026

文献信息

• Design and synthesis of a highly selective, orally active and potent anaplastic lymphoma kinase inhibitor (CH5424802)
  作者：Kazutomo Kinoshita、Kohsuke Asoh、Noriyuki Furuichi、Toshiya Ito、Hatsuo Kawada、Sousuke Hara、Jun Ohwada、Takuho Miyagi、Takamitsu Kobayashi、Kenji Takanashi、Toshiyuki Tsukaguchi、Hiroshi Sakamoto、Takuo Tsukuda、Nobuhiro Oikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.021

  日期：2012.2

  Anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor tyrosine kinase is considered an attractive therapeutic target for human cancers, especially non-small cell lung cancer (NSCLC). Our previous study revealed that 8,9-side-chains of 6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole scaffold crucially affected kinase selectivity, cellular activity, and metabolic stability. In this work, we optimized the side-chains

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）受体酪氨酸激酶被认为是人类癌症，尤其是非小细胞肺癌（NSCLC）的有吸引力的治疗靶标。我们以前的研究表明，6,6-二甲基-11-氧代-6,11-二氢-5 H-苯并[ b ]咔唑支架的8,9侧链会严重影响激酶的选择性，细胞活性和代谢稳定性。在这项工作中，我们优化了侧链，并确定了具有高度选择性，口服活性且有效的ALK抑制剂CH5424802（18a）作为临床候选药物。
• TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Kinoshita Kazutomo

  公开号：US20120083488A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A compound represented by the general Formula (I) below, or a salt or solvate thereof, which is useful as an ALK inhibitor, and is useful for prophylaxis or treatment of a disease accompanied by abnormality in ALK, for example, cancer, cancer metastasis, depression or cognitive function disorder: (meanings of the symbols that are included in the formula are as given in the specification).

  一种由下面的一般式（I）表示的化合物，或其盐或溶剂化物，可用作ALK抑制剂，对于伴有ALK异常的疾病的预防或治疗是有用的，例如癌症、癌症转移、抑郁症或认知功能障碍（方程式中包含的符号的含义如规范中所述）。
• Ring-expansion approaches for the total synthesis of salimabromide
  作者：Matthias Schmid、Adriana S. Grossmann、Peter Mayer、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.010

  日期：2019.6

  salimabromide. Combining a bicyclo[3.1.0]hexan-2-one ring-expansion to build up a functionalized naphthalene and an unprecedented rearrangement/cyclization cascade, enabled synthesis of a dearomatized tricyclic subunit of the target compound. Alternatively, an intramolecular ketiminium [2+2]-cycloaddition and subsequent Baeyer-Villiger ring-expansion gave access to the sterically encumbered architecture

  我们描述了构建海洋聚酮化合物 salimabromide 的合成策略的演变。结合双环[3.1.0]hexan-2-one 扩环构建官能化萘和前所未有的重排/环化级联，能够合成目标化合物的脱芳构化三环亚基。或者，分子内 ketiminium [2+2]-环加成和随后的 Baeyer-Villiger 环扩展可以得到 salimabromide 的空间阻碍结构。碳框架的顺序氧化最终使这种不寻常的天然产物的全合成成为可能。
• COMPOSITION COMPRISING TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Furumoto Kentaro

  公开号：US20130143877A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A composition which comprises substance represented by Formula (I), [Meanings of the symbols that are included in the formula are given in the specification as definitions] a pharmaceutically acceptable carrier, and a dissolution aid. is useful for improving solubility, oral absorbability and/or absorbability in blood of a poorly water-soluble or water insoluble tetracyclic compounds having an ALK inhibitory activity that are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, depression, and cognitive function disorder.

  由公式（I）代表的物质，药用可接受的载体和溶解助剂组成的组合物，可用于改善具有ALK抑制活性的水溶性差或水不溶的四环化合物的溶解度、口服吸收性和/或血液吸收性，这些化合物可用作癌症、抑郁症和认知功能障碍的预防和/或治疗药物。
• 4-(2-AMINO-TETRAHYDRONAPHTHALENYL)PYRIMIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180104242A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to a 4-(2-amino-tetrahydronaphthaleneyl)pyrimidine derivative, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancer comprising the same as an active ingredient. The 4-(2-amino-tetrahydronaphthaleneyl)pyrimidine derivative, the optical isomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention is very effective in suppressing anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity and as a result it can improve the effectiveness of treatment on cancer cells having anaplastic lymphoma kinase (ALK) fusion proteins such as EML4-ALK and NPM-ALK, so that it can be effectively used as a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer.

  本发明涉及一种4-(2-氨基-四氢萘基)嘧啶衍生物，其制备方法以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗癌症的药物组合物。本发明的4-(2-氨基-四氢萘基)嘧啶衍生物及其光学异构体或其药用可接受的盐对抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性非常有效，从而可以提高对具有间变性淋巴瘤激酶（ALK）融合蛋白如EML4-ALK和NPM-ALK的癌细胞的治疗效果，因此可以有效地作为预防或治疗癌症的药物组合物使用。