2-methyl-3-trichloroacetyl-7-methoxyindole | 354573-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-trichloroacetyl-7-methoxyindole
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(7-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 354573-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 306.576
• InChiKey: SZZSNCNMMRJOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-trichloroacetyl-7-methoxyindole 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases

  摘要：

  公开了一种用于治疗哺乳动物呼吸道疾病的化合物，其中该化合物是大麻素受体调节剂。用作治疗呼吸道和非呼吸道白细胞活化相关疾病的大麻素受体调节剂的化合物包括式(I)的化合物，其中A和B是氮或碳，只要A和B中的一个是氮；R1-R6如规范中定义，其中R2和R5可以形成一个环，和/或两个R4基团可以形成一个六元芳基或杂环芳基环，可能有一个取代基R6和R3形成一个环。

  公开号：

  US20020119972A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚 、 三氯乙酰氯 在 盐酸 作用下， 以 2,3,5-三甲基吡啶 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-methyl-3-trichloroacetyl-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases

  摘要：

  公开了一种用于治疗哺乳动物呼吸道疾病的化合物，其中该化合物是大麻素受体调节剂。用作治疗呼吸道和非呼吸道白细胞活化相关疾病的大麻素受体调节剂的化合物包括式(I)的化合物，其中A和B是氮或碳，只要A和B中的一个是氮；R1-R6如规范中定义，其中R2和R5可以形成一个环，和/或两个R4基团可以形成一个六元芳基或杂环芳基环，可能有一个取代基R6和R3形成一个环。

  公开号：

  US20020119972A1

文献信息

• C-3 Amido-Indole cannabinoid receptor modulators
  作者：John Hynes、Katerina Leftheris、Hong Wu、Chennagiri Pandit、Ping Chen、Derek J. Norris、Bang-Chi Chen、Rulin Zhao、Peter A. Kiener、Xiaorong Chen、Lori A. Turk、Vina Patil-Koota、Kathleen M. Gillooly、David J. Shuster、Kim W. McIntyre

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00466-3

  日期：2002.9

  C-3 Amido-indoles were found to selectively bind to the CB2 receptor. SAR studies led to optimized compounds with excellent in vivo potency against LPS induced TNF-alpha release in murine models of cytokine production. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS, THEIR PROCESSES OF PREPARATION, AND USE OF CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING RESPIRATORY AND NON-RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：EP1254115A2

  公开（公告）日：2002-11-06
• US6653304B2
  申请人：——

  公开号：US6653304B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS, THEIR PROCESSES OF PREPARATION, AND USE OF CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING RESPIRATORY AND NON-RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS AUX CANNABINOIDES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS DE MODULATEURS DE RECEPTEURS AUX CANNABINOIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES ET NON RESPIRATOIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001058869A2

  公开（公告）日：2001-08-16

  Use of a compound for treating a respiratory disease in a mammal wherein the compound is a cannabinoid receptor modulator is disclosed. Compounds useful as cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory leukocyte-activation associated diseases comprise compounds of formula (I), in which A and B are nitrogen or carbon, provided only one of A and B is nitrogen; and R1-R6 are as defined in the specification, wherein R2 with R5 may form a ring, and/or two R4 groups may form a six-membered aryl or heteroaryl ring, optionally having a substituent R6 forming a ring with R3.
• Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
  申请人：——

  公开号：US20020119972A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Use of a compound for treating a respiratory disease in a mammal wherein the compound is a cannabinoid receptor modulator is disclosed. Compounds useful as cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory leukocyte-activation associated diseases comprise compounds of formula (I), 1 in which A and B are nitrogen or carbon, provided only one of A and B is nitrogen; and R 1 -R 6 are as defined in the specification, wherein R 2 with R 5 may form a ring, and/or two R 4 groups may form a six-membered aryl or heteroaryl ring, optionally having a substituent R 6 forming a ring with R 3 .

  公开了一种用于治疗哺乳动物呼吸道疾病的化合物，其中该化合物是大麻素受体调节剂。用作治疗呼吸道和非呼吸道白细胞活化相关疾病的大麻素受体调节剂的化合物包括式(I)的化合物，其中A和B是氮或碳，只要A和B中的一个是氮；R1-R6如规范中定义，其中R2和R5可以形成一个环，和/或两个R4基团可以形成一个六元芳基或杂环芳基环，可能有一个取代基R6和R3形成一个环。