β-tert-butylstyrene | 25338-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-tert-butylstyrene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butene；(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene；tert-Butylstyrene；3,3-dimethylbut-1-enylbenzene
• CAS: 25338-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-tert-butylstyrene 在 potassium amide 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-(2,3,3-三甲基-1-丁烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  亚砜γ-消除中环丙烷的形成

  摘要：

  一些2-烷基-1-甲基亚磺酰基-3-苯丙烷类（烷基= H，Me中，乙基，丙基我，或卜吨）已经制备; 在酰胺钾-三乙胺和甲基亚磺酰基甲基甲烷-二甲亚砜钠的体系中研究了它们的分解。通过最初形成的2-烷基-3-苯基丙烯的异构化，仅通过反式-1-烷基-2-苯基环丙烷的1，3-消除和通过反式1- β-烷基-β-甲基苯乙烯的1,2-消除主要产生反式-β-烷基-β-甲基苯乙烯。取代的环丙烷的相对量通过H系列增加<我<的Et <镨我<卜吨，并且对于每种底物，在二甲基亚砜中比在三乙胺中形成更多的环丙烷。1,3-消除的比例增加是通过熵效应来讨论的，1,2-消除的减少量是以过渡态下的空间相互作用来协调消除的。从两种溶剂的不同性质及其对E 1 cB 1,3-消除和协同1,2-消除的影响方面解释了在二甲亚砜中偏爱1,3-消除的方法。制备了2，2-二甲基-1-甲基亚磺酰基-3-苯基丙烷，1-甲基亚磺酰基-2，3-二苯

  DOI：

  10.1039/j29690000581
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0] 在 盐酸 、 copper chromite 作用下， 生成 β-tert-butylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Banthorpe,D.V. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4054 - 4087

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 1,2-二乙烯基苯 、 Styrene t-butylstyrene 、 、 、 过氧化二异丙苯 在 S-butyllithium β-tert-butylstyrene 、 四氢呋喃 、 dimethyl siloxane 、 正己烷 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 Divinylbenzene-styrene
  参考文献：
  名称：

  Organic reinforcing fillers for silicone rubber

  摘要：

  有机增强填料用于硅橡胶的制备是通过阴离子引发的苯乙烯和二乙烯基苯在块状聚合物分散剂的存在下进行浆液聚合制备的，使用含有碱金属的化合物作为阴离子引发剂，并通过聚合物微粒与终止剂反应终止聚合反应，以提供在聚合物中与硅橡胶在正常橡胶硫化过程中反应的基团。

  公开号：

  US03956419A1

文献信息

• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Iron-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-Phthalimidation of Styrenes: Access to α-Hydroxyphthalimide Ketones
  作者：Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500732

  日期：2016.3.3

  This paper describes the aerobic oxidation of styrenes catalyzed by iron(III) chloride (FeCl3) to form β‐keto‐N‐alkoxyphthalimides in fair to good yields. This oxidative process employs mild conditions with green and atom efficient dioxygen (O2) as the oxidant.

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。
• Iron-catalysed, hydride-mediated reductive cross-coupling of vinyl halides and Grignard reagents
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Mark D. Greenhalgh、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c1cc14622j

  日期：——

  hydride-mediated reductive cross-coupling reaction has been developed for the preparation of alkanes. Using a bench-stable iron(II) pre-catalyst, reductive cross-coupling of vinyl iodides, bromides and chlorides with aryl- and alkyl Grignard reagents successfully gave the products of formal sp(3)-sp(3) cross-coupling reactions.

  已经开发了铁催化的氢化物介导的还原性交叉偶联反应，用于制备烷烃。使用稳定的铁（II）预催化剂，乙烯基碘化物，溴化物和氯化物与芳基和烷基格利雅试剂的还原性交叉偶联成功地产生了正式的sp（3）-sp（3）交叉偶联反应的产物。
• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• A comparison of the reactions of tert-butyl mercury and magnesium chlorides with β-styrenyl derivatives
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61822-1

  日期：1987.1

  Photostimulated substitution reactions of t-BuHgCl with PhCH=CHQ (Q = I, PhSO2, ClHg) proceed by a radical chain. With t-BuMgCl in THF, stereoselectivity excludes this process for Q = I but with Q = PhSO2 (dark or hν) or HgCl (hν), radical substitution occurs.

  t-BuHgCl与PhCH = CHQ（Q = I，PhSO 2，ClHg）的光刺激取代反应通过自由基链进行。在THF中使用t -BuMgCl时，对于Q = I，立体选择性不包括该过程，但对于Q = PhSO 2（暗或hν）或HgCl（hν），则发生自由基取代。