N-benzyl-2-vinylpyrrolidine | 64871-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-benzyl-2-vinylpyrrolidine；Pyrrolidine, 2-ethenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-2-ethenylpyrrolidine
• CAS: 64871-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: HSOLVMTWTCTIMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-vinylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,6,7,8,9-hexahydro-3-phenyl-2H-azonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-en-1-yl isobutyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成Ñ -heterocycles经由分子内的Pd（0） -催化的烯丙基胺化

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.043

文献信息

• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIS OF DIPYRROLIDINE PEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS PEPTIDIQUES DE DIPYRROLIDINE
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2017136348A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed is a new process for preparing dipyrrolidine peptide compounds such as, for example, GLYX-13. Advantageously, the process may be industrially scalable and cost-effective and use less toxic reagents and/or solvents. Further, the process may be used to prepare peptide compounds having improved purity.

  披露了一种新的制备二吡咯啉肽化合物的过程，例如GLYX-13。该过程具有工业可扩展性和成本效益，并且使用较少有毒试剂和/或溶剂。此外，该过程可用于制备纯度提高的肽化合物。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• A new method for the synthesis of nitrogen heterocycles via palladium catalyzed intramolecular hydroamination of allenes
  作者：Masaki Meguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01044-2

  日期：1998.7

  The intramolecular hydroamination of certain allenes, bearing amine or sulfonyl amide groups at the terminus of the carbon chain, proceeded smoothly in the presence of catalytic amounts of palladium complex ([(η3-C3H5)PdCl]2-dppf) under weakly acidic conditions (0.15-1.0 equivalent of acetic acid) to give the corresponding 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines in good to high yield.

  某些丙二烯，带有胺或磺酰酰胺基团在碳链末端的分子内加氢胺化，在催化量的钯络合物的存在下平稳地进行（[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2 -dppf）下在弱酸性条件下（0.15-1.0当量的乙酸），以高至高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic Alcohols With Alkylamines
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol103175w

  日期：2011.3.18

  A 1:1 mixture of (1)AuCl [1 = P(t-Bu)2o-biphenyl] and AgSbF6 catalyzes the intramolecular amination of allylic alcohols with alkylamines to form substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Gold(I)-catalyzed cyclization of (R,Z)-8-(N-benzylamino)-3-octen-2-ol (96% ee, 95% de) led to isolation of (R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine in 99% yield with 96% ee, consistent with the net syn addition

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。