(E)-6-bromohex-2-en-1-yl isobutyl carbonate | 1415356-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-bromohex-2-en-1-yl isobutyl carbonate
• 英文别名: [(E)-6-bromohex-2-enyl] 2-methylpropyl carbonate
• CAS: 1415356-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 279.174
• InChiKey: URFCECPWQIUTEA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-en-1-yl isobutyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成Ñ -heterocycles经由分子内的Pd（0） -催化的烯丙基胺化

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-bromohex-2-en-1-yl isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基烯丙基碳酸酯环化的光学活性2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶的不对称合成

  摘要：

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.014

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines by the palladium-catalysed cyclization of amino-allylic carbonates containing a chiral protecting group
  作者：Beata Olszewska、Aleksandra Jabłońska、Anna Zawisza

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.591

  日期：——

  An efficient diastereoselective synthesis of pyrrolidineand piperidine-type N-heterocycles is reported, by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclization of amino carbonates containing chiral protecting group. The use of chiral auxiliary in the cyclization gave the corresponding heterocyclic derivatives in excellent yields and with good dr values.

  通过分子内 Pd(0) 催化的含有手性保护基团的氨基碳酸酯的环化反应，报道了一种有效的非对映选择性合成吡咯烷和哌啶型 N-杂环。在环化中使用手性助剂以优异的产率和良好的 dr 值得到相应的杂环衍生物。