2-phenyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole | 1225-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-<2-Nitro-vinyl>-2-phenyl-indol；3-(2-nitro-vinyl)-2-phenyl-indole；3-(2-nitroethenyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1225-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FXYZNOOUQJHRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过Michael / Friedel-Crafts型级联反应构建吲哚的多环螺二氢吲哚的吲哚不对称脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410814
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.75h， 生成 2-phenyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Michael addition to 3-(2-nitrovinyl)indoles – route toward aliphatic nitro compounds with heterocyclic substituents
  作者：Nicolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Alexander V. Aksenov、Leonid G. Voskressensky、Michael A. Rubin

  DOI：10.1007/s10593-019-02493-7

  日期：2019.6

  Synthetic approach toward indole derivatives bearing 2-nitroethyl group and polar azole moiety has been developed. This method involves conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-(2-nitrovinyl)-1H-indoles followed by cyclocondensation with hydrazine or hydroxylamine to furnish pyrazole or isoxazole ring. Application of microwave activation allows to obtain the target indole derivatives in

  已经开发了合成带有2-硝基乙基和极性唑基的吲哚衍生物的方法。该方法涉及将1，3-二羰基化合物共轭加成到3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚中，然后与肼或羟胺进行环缩合以提供吡唑或异恶唑环。微波活化的应用允许在短时间内获得目标吲哚衍生物并且避免保护吲哚氮原子。
• Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Jonathon P. Matheny、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ra14406f

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel metal-free transannulation reaction of 2-nitroolefins with 2-substituted indoles in polyphosphoric acid. This acid-mediated cascade transformation operates via the ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) mechanism and can be used in combination with the Fisher indole synthesis to offer a practical three-component hetero-annulation

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。
• Improved Method for Preparation of 3-(1H-Indol-3-yl)benzofuran-2(3H)-ones
  作者：Igor Yu. Grishin、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Amina Z. Gasanova、Elena A. Sorokina、Carolyn Lower、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules27061902

  日期：——

  3-(1H-Indol-3-yl)benzofuran-2(3H)-ones were efficiently accessed via polyphosphoric acid-mediated condensation of 3-(2-nitrovinyl)-1H-indoles with phenols.

  3-(1 H -Indol-3-yl)benzofuran-2(3 H )-ones 通过多磷酸介导的 3-(2-nitrovinyl)-1 H-吲哚与酚类的缩合有效地获得。
• Identification of CB1 Receptor Allosteric Sites Using Force-Biased MMC Simulated Annealing and Validation by Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Dow P. Hurst、Sumanta Garai、Pushkar M. Kulkarni、Peter C. Schaffer、Patricia H. Reggio、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00256

  日期：2019.8.8

  Positive allosteric modulation of the cannabinoid 1 receptor (CB1R) has demonstrated distinct therapeutic advantages that address several limitations associated with orthosteric agonism and has opened a promising therapeutic avenue for further drug development. To advance the development of CB1R positive allosteric modulators, it is important to understand the molecular architecture of CB1R allosteric site(s). The goal of this work was to use Force-Biased MMC Simulated Annealing to identify binding sites for GAT228 (R), a partial allosteric agonist, and GAT229 (S), a positive allosteric modulator (PAM) at the CB1R. Our studies suggest that GAT228 binds in an intracellular (IC) TMH1-2-4 exosite that would allow this compound to act as a CB1 allosteric agonist as well as a CB1 PAM. In contrast, GAT229 binds at the extracellular (EC) ends of TMH2/3, just beneath the EC1 loop. At this site, this compound can act as CB1 PAM only. Finally, these results were successfully validated through the synthesis and biochemical evaluation of a focused library of compounds.