1-oleoyl-2-trichloroacetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol | 1001440-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oleoyl-2-trichloroacetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroacetyl)oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1001440-61-4
• 化学式: C₂₉H₅₃Cl₃O₅Si
• 分子量: 616.181
• InChiKey: HIZKWAVKNMHWRY-IHXXNJTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-2-trichloroacetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-oleoyl-3-acetyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Direct Acylation across a Silyloxy System of Glycerol with Carboxylic Acid Anhydrides: A Novel Strategy to the Prodrug Carrier Modules - 1,3-Diacyl-sn-glycerols

  摘要：

  通过三氯乙酰化1-酰基-3-O-叔丁基二甲基硅基-sn-甘油，随后利用四正丁基溴化铵（TBABr）-三甲基硅基溴化物（TMSBr）-羧酸酐（CAA）试剂体系直接将硅保护基团转化为酯功能性，构成了一种高效制备高收率手性纯1,3-二酰基-sn-甘油的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917084
• 作为产物：
  描述：

  1-oleoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-oleoyl-2-trichloroacetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Direct Acylation across a Silyloxy System of Glycerol with Carboxylic Acid Anhydrides: A Novel Strategy to the Prodrug Carrier Modules - 1,3-Diacyl-sn-glycerols

  摘要：

  通过三氯乙酰化1-酰基-3-O-叔丁基二甲基硅基-sn-甘油，随后利用四正丁基溴化铵（TBABr）-三甲基硅基溴化物（TMSBr）-羧酸酐（CAA）试剂体系直接将硅保护基团转化为酯功能性，构成了一种高效制备高收率手性纯1,3-二酰基-sn-甘油的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917084

文献信息

• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• Direct Acylation across a Silyloxy System of Glycerol with Carboxylic Acid Anhydrides: A Novel Strategy to the Prodrug Carrier Modules - 1,3-Diacyl-<i>sn</i>-glycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1055/s-2005-917084

  日期：——

  Trichloroacetylation of 1-acyl-3-O-tert-butyldimethyl­silyl-sn-glycerols, followed by a direct conversion of the silyl protecting group into an ester functionality by means of a reagent system: tetra-n-butylammonium bromide (TBABr)-trimethylsilyl bromide (TMSBr)-carboxylic acid anhydride (CAA), constitutes an efficient protocol for the preparation of enantiomerically pure 1,3-diacyl-sn-glycerols in high yields.

  通过三氯乙酰化1-酰基-3-O-叔丁基二甲基硅基-sn-甘油，随后利用四正丁基溴化铵（TBABr）-三甲基硅基溴化物（TMSBr）-羧酸酐（CAA）试剂体系直接将硅保护基团转化为酯功能性，构成了一种高效制备高收率手性纯1,3-二酰基-sn-甘油的方法。