(E)-7-bromohepta-1,3-diene | 101032-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-7-bromohepta-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-Heptadiene, 7-bromo-, (3E)-；(3E)-7-bromohepta-1,3-diene
• CAS: 101032-45-5
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: CLYXFXGAMNZAOQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromohepta-1,3-diene 生成 methyl (6E)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]nona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed intramolecular [4 + 4]-cycloadditions: a new method for the synthesis of polycycles containing eight-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a085
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex AG 50 W acidic ion exchange resin 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-7-bromohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions using chiral ruthenium Lewis acids and application in the total synthesis of ent-ledol
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06121f

  日期：——

  ligand BIPHOP-F and a Cp or an indenyl ‘roof’ can efficiently catalyze asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of trienes to form bicyclic adducts with good to excellent asymmetric induction. This reaction forms the key step in a total synthesis of ent-ledol in 96% ee. The synthesis also helps to clarify the stereochemical assignment of ledol and inconsistencies in the measured optical rotation

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。
• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Substituted Dihydrophosphinines, Synthesis and Base-Induced Isomerisation
  作者：Annie-Claude Gaumont、Jean-Francois Pilard、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1080/10426509608545190

  日期：1996.1

  Abstract The synthesis of α-chloro-tetrahydrophosphinines by inter- or intramolecular [4+2] cycloaddition reactions involving unstabilized phosphaalkenes is presented. Conditions for a selective base-induced isomerisation of substituted dihydrophosphinines are precised. A tautomeric phosphaalkene/vinylphosphine equilibrium was for the first time evidenced.

  摘要 介绍了通过涉及不稳定磷烯烃的分子间或分子内 [4+2] 环加成反应合成 α-氯四氢膦。取代的二氢膦的选择性碱诱导异构化的条件是精确的。首次证明了互变异构磷烯/乙烯基膦平衡。
• A Boron Alkylidene-Alkene Cycloaddition Reaction: Application to the Synthesis of Aphanamal
  作者：Xun Liu、T. Maxwell Deaton、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201705720

  日期：2017.9.11

  unusual net [2+2] cycloaddition reaction between boron alkylidenes and unactivated alkenes. This reaction provides a new method for the construction of carbocyclic ring systems bearing versatile organoboronic esters. Aside from surveying the scope of this reaction, we provide details about the mechanistic underpinnings of this process, and examine its application to the synthesis of the natural product

  我们描述了亚烷基硼和未活化的烯烃之间不寻常的净[2+2]环加成反应。该反应为构建具有多功能有机硼酸酯的碳环系统提供了一种新方法。除了调查该反应的范围之外，我们还提供了有关该过程的机械基础的详细信息，并检查了其在天然产物 aphanamal 合成中的应用。
• Palladium(II) Catalyzed C–H Functionalization Cascades for the Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles
  作者：Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02947

  日期：2016.11.4

  C–H activation offers huge potential in the generation of complex structures from simple starting materials. Herein we report the development of a highly diastereoselective palladium(II) catalyzed C–H functionalization cascade to produce novel, unsaturated polyheterocycles from simple diene-tethered heterocyclic starting materials. The reaction is applicable to both indole and pyrrole based substrates

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。